小五郎和柯南去拜訪人氣作家梅津修時，撞見了他的兒子與他發生爭吵的畫面，為了避嫌他們就暫時離開，可是到了傍晚，梅津修卻被人毒死家中，他的手中還拿著一個顛倒的笏，就在他們解謎死亡訊息時，目暮警官和兩個關系人也匆忙趕來，警方還在死者兒子是的身上搜到了毒藥，本以為一切就此結束，柯南卻發現了新的線索，他將小五郎麻醉，說出了事情的真相。

柯南、步美等人從博士家里找到了一封四十年前來自博士初戀情人的信，信上除了說每十年在回憶的地點見面之外，還留下了一串像是暗示地點的數字，而今天剛好是四十年后的相約之日。經過推理，他們一行人來到動物園，將信上的數字與動物入園的順序相結合，他們找到了飛鼠館，而正巧在他們的面前站著一位女性，她會是阿笠博士的初戀嗎？

某日清晨，柯南等人正在觀察4只青蟲時看到有警車在附近停靠。為打探消息柯南他們隨即趕往現場。根據高木刑警的敘述得知，獨自生活的一位老人被殺。利用午休時間，高木等人來到學校。據說昨晚，有個少年剛巧目擊了犯罪經過警方隨即來尋找那名少年。高木雖然找到了那名目擊者圭一，但是圭一卻不承認看到過犯人。

笹本安太郎和神尾總是遭到大學時期同在推理研究會的日影的襲擊，因為實在無法忍受這種恐懼，在笹本的提議下他們找到了小五郎，神尾說日影曾寄給他一份小說的原稿，而里面的內容完全是如何殺人，而且他們的另一位同伴就死于小說中的手法，調查期間，神尾遭到炸彈襲擊， 笹本則差點被車撞傷，就在警察將注意力都放在搜索日影時，柯南卻認為兇手另有其人。

柯南和元太等人在外玩耍時，遇到了三個對蜘蛛很有研究的人，于是大家興致勃勃的觀看浦崎所飼養的毒蜘蛛，這時，系川打電話給新野教授，可對面卻傳來一聲慘叫。待大家到達研究所時，教授已經身亡，雖然柯南在現場發現了毒蜘蛛，卻并沒有找到相應的血清，并且他還發現有人對電話動了手腳，由此判斷教授并非死于意外，這是一起謀殺案件，與教授相識的這三名蜘蛛愛好者都有殺人的動機，兇手一定就在他們之中。