步美無意中看到了連續縱火的犯人，便前去警局做相關的供詞，之后，少年偵探隊與高木和佐藤警官開始展開調查，然而沒想到當天居然是佐藤父親的殉職忌日，大家也不禁談起了這件“愁思郎案件”，佐藤警官還碰到了父親高中時的老友，這時，目暮警官打來電話讓白鳥和高木前去抓捕縱火犯嫌犯，期間高木想通了十八年前所發生的案件的真相，可當他打電話給佐藤時，卻沒有注意到兇手就在身后。

受不住母親一再的嘮叨佐藤警官決定去相親，來到相親地點出現的竟是白鳥警部！得知這一情況的由美讓暗戀佐藤已久的高木去找佐藤。本來是準備相親中途借口逃走的佐藤警官被激與白鳥警部約定，如果日沒之前高木還沒來就與白鳥結婚！將就在高木急急忙忙前來的過程中居然遇到了便利店強盜。不愿看到有情人擦肩而過的柯南決定出手幫助高木！

巧遇上新出老師的三人繼續關注事態發展。在隔壁房間偷看的柯南一邊看一邊以新一的聲音聯系高木。而以日落前為約定的誓言之吻讓大家更替高木擔心。在柯南的幫助下，高木推理出了犯人。但在追捕犯人之后，日落也就在眼前了。垂頭喪氣的高木欲放棄但最終決定堅持下去。時間到，佐藤警官遵守預定但關鍵時刻，“高木”警官竟然出現了？

園子和小蘭差點被車撞了，由此認識了那個司機吉野千惠。千惠抱怨最近老是頭昏，頭痛。而她的丈夫卻沒有提醒小心路上斷層的事情才導致了之前的驚險。小蘭總覺得千惠丈夫的態度有些奇怪。在拜訪千惠家的時候小蘭她們得知千惠的丈夫為她購買了一千萬日元的保險，疑團逐漸增多。經過調查，千惠丈夫的意圖最終暴露出來。

柯南一開始就知道兇手是誰，但他卻苦于找不到證據，然而當他無意間看到勒在素夫脖子上的領帶，沒錯，證據就是這個！另一邊，目暮警官發現素夫死前所買保險的受益人是菊代，而且在素夫消失的這段時間她也曾來過倉庫以及根據美濃所提供的證詞，這一切線索不得不讓警方懷疑殺死素夫的兇手就是菊代，而菊代也是百口莫辯。這時，柯南將園子麻醉，借助變聲器將事情的真相一一道出！