委托小五郎調查男友柘植是否有外遇的笹森小姐不幸從石階上墜亡，三個月后小五郎又接到了柘植的電話，他表示會公開殺害笹森小姐的兇手。除了小五郎之外，在葬禮上吵成一團的三人也都被叫到了現場，但當他們一起進入房間后卻發現柘植先生已經被人殺害，而殺害柘植先生的兇手必定也與笹森小姐的事件有所關聯，而兇手就在受邀前來的三人里面。

少年偵探團利用連休來到了京都，他們是為了乘坐神盾艦體驗航海的樂趣，但跟著他們一起前來的園子、小蘭和小五郎卻對小吃和酒更感興趣。京都的日式甜點是小蘭非常喜歡的甜點，但她購買的老店中卻沒有了巧克力口味，慌忙跑進來的社長竟然稱所有分店的巧克力口味都憑空消失了，聽到小五郎名號的社長急忙拜托調查。

新印象公司旗下的業務員們發生不斷遭人襲擊重傷的案件，犯人甚至脅迫新印象公司的社長要求支付現金，隨后犯人進一步指明交付現金的必須是毛利小五郎，而警方還不知道犯人會以什么樣的方式接受現金。犯人利用電磁鐵取走現金的手法已被破解，而嫌疑人西澤也浮出水面，在小蘭和柯南前往西澤家調查時卻看到了他的尸體。

受百合香小姐之邀小五郎帶著小蘭和柯南前往了葡萄園，在那里他們看到了前來簽合同的山口先生，而百合香小姐的丈夫健吾卻帶著契約不知所蹤。水町帶來的契約上已經有了健吾的簽名，在水町帶著小五郎等人參觀葡萄園時百合香小姐依舊沒能找到自己的丈夫，他們一起前往酒庫后才發現健吾已經遇害，而除了水町之外其他的人都有不在場的證明。

揭開暑假序幕的星期天，阿笠博士陪著少年偵探團看完電影后往家趕，在電車上他們看到遠方的樓頂上發生了命案，但到達現場后目擊墜落的時間卻是他們看到案情發生后的10分鐘。五層的建筑不可能墜落這么長時間，為了找出案情的真相柯南立即對案發的大樓展開了調查。