收到市川產業的會長的委托而且參加了在會長家開的party的小五郎他們，為了確定公司的繼承人調查了會長的女兒們。在柯南跟蹤一重小姐時卻不慎被人暈倒，當他起來趕往會場的時候市川卻因為突發心臟病倒地身亡。但市川真的是因為突發心臟病死亡卻引發了市川的女兒們的爭論。而從包里搜出的注射器的一重也成為了頭號嫌疑犯。但在柯南推理下最終發現了真兇的身份。

柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

在甲板船頭的尸體不是別人，正是讓大家誤認為已經死亡的蟹江，之后，柯南又在船的外圍發現繩索梯子，這說明蟹江一直藏身于此伺機而動，并且柯南還在船頭欄桿上發現了剝落的油漆和燒焦的痕跡，將所有的線索串聯起來，兇手漸漸浮出水面，這時，柯南接到一通電話，原本很擔心平次的他卻突然對小蘭調侃起了服部，服部是否真的平安？這件與二十年前案件相關的兇案真相到底是什么？

平次與和葉為代替母親參加朋友的婚禮而來到東京，就在大家一起游覽東京的時候，與即將舉行婚禮的森園家的管家重松相遇，在他的要請下，柯南一行人來到森園家，不幸的是，重松當晚不知被何人在密室所殺，事情還沒有一個結果，大批媒體卻蜂擁而至，警方也趕來介入調查，這時，和葉發現片桐風和櫻庭帶著同樣的墜子。

小蘭在去沖繩旅行的飛機上想起了一年前新一在飛機上首次處理命案的事情，當時正值深夜，飛機上所有的人都在睡覺，突然傳來一聲尖叫，一名叫大鷹的男子在廁所被人殺害，碰巧目暮警官也在飛機上，于是新一和目暮警官一起對機艙上所有可疑的人進行了調查，在尋找兇器無果后，新一想到兇器一定就在兇手身上。