受不住母親一再的嘮叨佐藤警官決定去相親，來到相親地點出現的竟是白鳥警部！得知這一情況的由美讓暗戀佐藤已久的高木去找佐藤。本來是準備相親中途借口逃走的佐藤警官被激與白鳥警部約定，如果日沒之前高木還沒來就與白鳥結婚！將就在高木急急忙忙前來的過程中居然遇到了便利店強盜。不愿看到有情人擦肩而過的柯南決定出手幫助高木！

打算盜取鈴木財閥家的黑珍珠BLACK STAR的怪盜基德，想起了以前關于鐘臺的一個事件，那是工藤新一和怪盜基德的第一次交手。另一方面，小五郎的事務所里收到一封附有支票的不明發信人的信函，并且在其上方還有一行奇怪的話語。

霧之峰賓館的主人寺院晚上開車出去兜風，第二天在停車場發現坐在車子里的寺院已經死了。在調查的過程中發現每個人和寺院似乎都有過節。柯南發現車罩上裂痕的疑點，而停車場看守的證詞又增加了疑團。最終柯南發現了犯人的犯罪手法并當場演示給眾人，而殘留的焦油也暴露了兇手的身份。

步美無意中看到了連續縱火的犯人，便前去警局做相關的供詞，之后，少年偵探隊與高木和佐藤警官開始展開調查，然而沒想到當天居然是佐藤父親的殉職忌日，大家也不禁談起了這件“愁思郎案件”，佐藤警官還碰到了父親高中時的老友，這時，目暮警官打來電話讓白鳥和高木前去抓捕縱火犯嫌犯，期間高木想通了十八年前所發生的案件的真相，可當他打電話給佐藤時，卻沒有注意到兇手就在身后。

小五郎因為中了彩票帶著小蘭和柯南一起享受可以在南紀白濱住上一晚的旅行，并在那里結識了寫生旅行的醫科大學學生新莊真紀，由良達彥，宮原加奈子，藤浩太，三井元，五人之間似乎有著復雜的關系。第二天毛利他們偶然遇見了藤浩。正巧慌張的三井給藤浩的手機打來了電話說三段壁的樹林里發現真紀胸口中刀被殺。而柯南發現散落在現場鑰匙的疑點。