柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

在某頒獎典禮上，攝影師柳瀨因抓拍到火災現場而獲獎，但記者中井突然說了一些莫名其妙的話，還往柳瀨身上撒了石灰粉。之后，中井給事務所打來電話，說自己將要被殺但話還沒說完就被迫中斷，柯南匆忙趕到時，中井的家中已經失火，巧合的是，柳瀨就在對面拍照片，柯南知道這是有人蓄意為之，他請阿笠博士幫忙找到證據后，在節目的錄制現場借小五郎之口揭露真相。

小蘭為了讓她父母親之間的感情有機會復合，便策劃了一場海灘之旅，大家在這里認識了幾名大學生，但其中一個叫貴和子的女生在潛水的時候被海蛇咬到而有生命危險，之后，小蘭回想起自己看到的海蛇身上有兩個小翅膀一樣的東西，然而這個看似意外的事件，其實是有人蓄意操作。

柯南，小蘭和小五郎一行三人搭乘開往北海道的特快列車北斗星三號，在通過隧道的時候珠寶商人出云被人槍殺，兇手將車窗射穿跳出車外逃跑，之后警方又在隧道之中發現了疑似歹徒的男人，這宗命案的過程簡直跟柯南的爸爸工藤優作一篇未發表的推理小說一模一樣，期間一個言行奇怪的女人引起的柯南的注意，在柯南揭穿她的謊言后，她終于暴露了身份。

柯南向大家分析兇手是有目的的要殺某個人，這時，警察說他們在木柴那里找到了一盒磁帶和包有雨衣的兇器，聽過磁帶之后，柯南揭穿了想要殺死義房的兇手敬子，但當問及真知子的死亡時，敬子卻矢口否認，柯南說兇手確實不是敬子而是另有其人，還沒待他講完案件，那個鬼鬼祟祟的墨鏡男出現了，他居然是……