柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

小五郎受學生時代認識的房東太太宗田光江之托，開導她最近不知為何事而消沉的孫子阿真，數次敲門無人回應，光江用備份鑰匙把門打開，卻發現屋內一片狼藉，而且墻壁上還涂滿了用紅色蠟筆畫的線，大家在浴室發現了割腕而死的阿真，光江讓柯南找來醫科大學的房客城戶，但已經為時已晚，小五郎斷定這是自殺案件，但光江和柯南卻認為是被人抹殺，這時，大家注意到了在建筑模型里的鑰匙，也就是說這是密室殺人事件！

找到兇器成了破案的關鍵，小五郎發現抽屜里的冰鎬少了一根，加之對大家物品的檢查認定矢代就是兇手，可是柯南卻發現消失的冰鎬被用來固定植物了，繼而小五郎又認定上森的兒媳熏兇手，熏指出這里的每個人都有殺人動機并否定自己是兇手，到底誰是兇手呢？這時，柯南從目暮警官和小五郎的談話中得到啟示，找到兇器之后，沒錯，兇手就是那個人！

小五郎被山崎社長邀請去拍攝宣傳廣告。在吃飯的時候聽到玻璃破碎的聲音，跑過去看的時候發現山崎社長從窗戶里掉出來摔到懸崖下死，而房間竟然是密室狀態！調查后發現死因是因被大量蜜蜂追趕而不慎掉入山谷，但柯南在調查現場之后發現事實并非如此，黏在門把手上的奇怪東西最終讓柯南發現了兇手的身份和犯罪手法。

柯南等人參加了麻美這個自稱是新一的初戀情人，在別墅舉辦的生日聚會，因為她睡著了大家就留她一個人在別墅，剩下一群人則上街去唱卡拉OK，這時，沢井發現別墅方向發生了火災，可麻美還在屋里睡覺，所幸小蘭將門踢開救出了麻美。