柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

學校里最近發生了很多詭異的事情，而且教導主任在沒請假的情況下也消失了好幾天，當柯南向老師和校長問及此事時，大家也都避而不語，為調查真相少年偵探團夜探帝丹小學，附有學生名字的娃娃，移動的人體模型，窗戶后面的黑影，樓梯上的煙霧和扶手上的紅色顏料，以及自己班級里突然出現的十幾個黑影，雖然這一切看似撲朔迷離，但是真相只有一個。

在某頒獎典禮上，攝影師柳瀨因抓拍到火災現場而獲獎，但記者中井突然說了一些莫名其妙的話，還往柳瀨身上撒了石灰粉。之后，中井給事務所打來電話，說自己將要被殺但話還沒說完就被迫中斷，柯南匆忙趕到時，中井的家中已經失火，巧合的是，柳瀨就在對面拍照片，柯南知道這是有人蓄意為之，他請阿笠博士幫忙找到證據后，在節目的錄制現場借小五郎之口揭露真相。

阿笠博士帶少年偵探團到野外去露營，可卻在回程的途中在森林里迷路，誤打誤撞來到了一個被森林環繞的古堡，所幸主人很熱情的邀請大家入住古堡，然而住在里面的間宮家族好像隱藏這什么秘密，之后，柯南在房間的密室里發現一具骷髏，就在這時，有人從背后將他打暈。

在放學回家的路上，柯南和灰原發現了黑衣組織中金恩的車子，柯南在車上裝了發信器和竊聽器進行跟蹤，但被金恩發現，他也因此察覺到灰原的存在。柯南和灰原根據竊聽器聽到的地址，來到金恩和匹斯可等人要進行殺人計劃的杯戶飯店，這里正舉行電影導演的追悼會，在放映幻燈片期間，政客吞口重彥被殺。