柯南，小蘭和小五郎一行三人搭乘開往北海道的特快列車北斗星三號，在通過隧道的時候珠寶商人出云被人槍殺，兇手將車窗射穿跳出車外逃跑，之后警方又在隧道之中發現了疑似歹徒的男人，這宗命案的過程簡直跟柯南的爸爸工藤優作一篇未發表的推理小說一模一樣，期間一個言行奇怪的女人引起的柯南的注意，在柯南揭穿她的謊言后，她終于暴露了身份。

小蘭為了讓她父母親之間的感情有機會復合，便策劃了一場海灘之旅，大家在這里認識了幾名大學生，但其中一個叫貴和子的女生在潛水的時候被海蛇咬到而有生命危險，之后，小蘭回想起自己看到的海蛇身上有兩個小翅膀一樣的東西，然而這個看似意外的事件，其實是有人蓄意操作。

在流水亭吃飯的時候，柯南再次遇到謀殺案件，死者是繩文大學的新井副教授，同行的兩人金田和巖間表示他們是為了慶祝新井晉升才來流水亭，調查后并沒有發現可疑人物出現在新井遇害的八號房，而當時金田和巖間也都有不在場證明。但一切瞞不過柯南的眼睛，在查看了金田和巖間所在的三號房和送飯用的船只后，找到了兇犯難以逃脫的鐵證。

因為以全場觀眾為人質，歹徒更加猖狂，在帶走了五千萬元之后，又要求在比賽結束前追加十億元，否則就射殺觀眾，他還揭露出了隱藏在人群中的警察并讓他們撤離。雖然暮目警官趁著歹徒打電話的機會讓在現場的警察搜尋可疑人士，但卻一無所獲，歹徒到底是怎么打電話且同時觀察觀眾席上的動靜呢？又是如何避開大家的耳目呢？

學校里最近發生了很多詭異的事情，而且教導主任在沒請假的情況下也消失了好幾天，當柯南向老師和校長問及此事時，大家也都避而不語，為調查真相少年偵探團夜探帝丹小學，附有學生名字的娃娃，移動的人體模型，窗戶后面的黑影，樓梯上的煙霧和扶手上的紅色顏料，以及自己班級里突然出現的十幾個黑影，雖然這一切看似撲朔迷離，但是真相只有一個。