小五郎和蘭和柯南住進了建在山里的山莊。在那里住宿的客人中有“城市獵人”節目的演員砂岡和工作人員。小五郎和大家一起去燒烤，不久聽到了槍聲，砂岡被殺害了。經過調查每個人都有很充足的不在場證明，而調查證據也顯示兇手竟是從對面的懸崖開的槍。柯南經過分析后將兇手鎖定在三人之中。

阿笠博士帶柯南和少年偵探團去伊豆的海水浴場游玩，無意中聽到了當地的漁夫下條和吉澤與新加入的漁夫荒卷的爭吵，雙方還約定晚上8點餐廳里見。但荒卷卻遲遲沒有出現最后被發現死在了沙灘上。在現場調查之時柯南發現船上留下的紐扣的疑點，而死者滿是劃痕的手機使柯南發現了犯人的真實名目，但是犯人的殺人動機又是什么呢？

小五郎的車子出了故障，求助于偶爾路過的橘律師。因為車子一時之間修不好，便到了橘律師的別墅。橘律師因為貪污事件相當出名。突然小蘭發現出海的橘律師的船翻船，橘律師死亡，而柯南也發現原本橘律師身上的救身衣不翼而飛。而橘律師最近收到一個化名“T.K”的恐嚇信。名字縮寫為T.K的熊田達也的嫌疑劇增。

被害的真紀的因為錢包不見了，被疑為是強盜殺人。乍看之下雖然像是強盜殺人，柯南卻肯定兇手是這些大學生一行人中的某人。雖然懷疑藤浩的不在場證明是否可以確立，這時這一行人中復雜的人際關系一點一點浮現出來。這次的殺人事件中，隱藏著另外一個邪惡的計劃。在“沉睡的小五郎”的解說下兇手最終浮出水面來。

柯南，小蘭與小五郎秋季去松江旅行時結識了大阪來的和歌團的5名成員。5人分別是文學家，牙醫，和果子店主，圖書管職員，投資家。這是一個連句愛好者的聚會。連句愛好者的各位因為抽簽決定了每人所要吟詠的地方而分頭行動。第二天，投資家被殺害的尸體在松江城發現，而剩下的成員全對投資家心懷恨意。