小五郎在酒吧里（前篇）

少年偵探團利用連休來到了京都，他們是為了乘坐神盾艦體驗航海的樂趣，但跟著他們一起前來的園子、小蘭和小五郎卻對小吃和酒更感興趣。京都的日式甜點是小蘭非常喜歡的甜點，但她購買的老店中卻沒有了巧克力口味，慌忙跑進來的社長竟然稱所有分店的巧克力口味都憑空消失了，聽到小五郎名號的社長急忙拜托調查。

揭開暑假序幕的星期天，阿笠博士陪著少年偵探團看完電影后往家趕，在電車上他們看到遠方的樓頂上發生了命案，但到達現場后目擊墜落的時間卻是他們看到案情發生后的10分鐘。五層的建筑不可能墜落這么長時間，為了找出案情的真相柯南立即對案發的大樓展開了調查。

疑惑的散步道

和笹本小姐一起晨跑的高木警官在路上撿到了一個皮包，打開之后里面竟是3千萬的巨額鈔票，沒過多久鈔票的失主平沼先生便來到了警局。經過調查之后高木警官發現平沼先生丟錢的時間有所出入，仔細觀察后的柯南得出了結論，平沼先生是在早上故意將錢放在路上，而他想把錢交給的則是有著晨跑習慣的笹本小姐，但他的用意卻讓眾人很困惑。