高氏兄弟秘密交易煙土，不想卻中了吳粵白和羅秋燕的伏擊，高氏兄弟倉皇出逃，躲進了豐泰茶莊。豐泰茶莊曹氏父子假意收留高家兄弟，卻秘密通報吳粵白，此事卻被向劍鋒發現，向劍鋒匆忙來到曹家向高云飛通風報信。吳粵白一行來到曹家縱火焚燒高云飛之前藏匿的倉庫，孰不知高云飛等人早已離開，只有向劍鋒留在其中，羅秋燕發現后，將向劍鋒帶回羅府。高氏兄弟不明白信息是如何泄露的，卻不知身邊早已被吳粵白安插了內線：劉毓生。高云飛想通過陳孝和出面救出向劍鋒，而陳孝和卻適時拋出讓高云飛組建商團武裝的建議，高云飛答應自會斟酌。羅秋燕醞釀將向劍鋒發展為另一把安插在高云飛身邊的冷槍，于是對向劍鋒懷柔有加，誰知高云飛將吳鏡飛抓為人質，要求用他和向劍鋒交還。

高云飛給蕭紫云服用鴉片，暫時消除了蕭紫云的苦痛卻也使得她染上了毒癮。吳粵白從新軍登記表格上的字跡推斷出向羅因報信的可能就是昆叔，于是吳粵白和羅秋燕來到軍校尋找昆叔，卻無意間救下了被洋教官侵犯的沈丹妮，并與隨后來到的昆叔相認。向劍鋒如何從青云瓷莊得以輕易脫身，這個疑問一直縈繞高云飛心頭，高向之間產生幾許瑕隙，向劍鋒郁郁回到紅袖招。芳芳接待了一叫淑紅的女子，言談中才得知，淑紅才是向劍鋒的生母。為籌措資金，高云飛通過于藍芯與方世煥之子方子慧商議黃金走私事宜，這事被曹師汝得知后密報吳粵白，吳粵白和羅秋燕意圖在高云飛和方子慧沙龍見面時，假借新軍之手除掉高云飛，不想最終被高云飛成功化解，曹師汝為此喪命。經此變故之后，高云飛決定：組建商團軍。

高云飛錯手殺死了高玉甫，而蕭紫云經歷這場變故后也變得精神恍惚，醫生建議將紫云送往上海醫治，或可治好紫云的腿，但高云飛卻意外的決定不再醫治了，向劍鋒責問云飛，云飛聲言要以自己的下半輩子照顧她。高云飛向高云海攤牌，要么兄弟反目，要么攜手共進，在高云飛的威逼利誘下，兩兄弟達成了暫時的和解。亞歷山大被滇軍副官吳鏡飛扣留，沈丹妮得悉之后找到了吳粵白，希望通過吳粵白之力要求其子吳鏡飛釋放亞歷山大，然而在亞歷山大的物品中，一把半截的手槍引起了吳粵白的注意，槍上刻有數字，似乎隱藏某種信息。高玉甫死后，高家貌似六神無主，處處示弱，然而在高云飛的運籌之下，一個陰謀已經在悄悄醞釀。高云飛邀請陳孝和出面與羅因講和，羅因并未將高云飛看在眼里，并在高玉甫出殯之日上門發難，不想卻中了高云飛的計謀，羅因身負重傷。

何立找到余其揚希望放了三爺五爺，幾個兄弟一繼續并肩而戰，為國家利益而戰。但是余其揚并不為何立的勸說所動，兩人出現爭執。李玉告訴何立自己懷孕的事情，并且在辛荔荔生日這天陪李玉一同去吃辛荔荔的生日大餐。這個時候余其揚帶人抓走了何立，并且在糾纏中傷及辛荔荔，使及稱為植物人。江邊，余其揚動情的讓何立離開上海，何立為了工友的利益堅決不從，走上絕路的余其揚最終槍殺了何立。筱月桂和三爺五爺商量，決定對付余其揚。他們決定用江湖最古老的方式對決，誰贏了，誰就贏得了浦江商會的領導權。

筱月桂著正愁新劇的故事，劉驥找上門來，在重逢喜悅之后，劉驥靈機一動，說要把《溫德米爾夫人的扇子》改成中國上海版。如意班內，筱月桂和劉驥抓緊排練劇本《少奶奶的扇子》。黃佩玉叫阿九辦的事浮出水面，黃佩玉散布哈同要賣南京路的假消息，阿殺果然信了去綁架。黃佩玉要余其揚去找出哈妻下落。余其揚布置屬下，偷偷打著幌子帶人夜入青寅幫的地盤，監視哈同和青寅幫談判。江南名角應邀參與《少奶奶的扇子》，筱月桂欣喜不已。這邊青寅幫的手下山雞將陳勝迷倒，對哈妻先奸后殺，侍女一塊身亡。等青寅幫張權趕到時，山雞早無蹤影，陳勝趁亂也逃走了。哈同帶著南京路地契趕到交易地，青寅幫卻沒有人前來談判。野外，山雞和黃佩玉見面，黃佩玉給完山雞錢后卻惡狠狠的將山雞撞死，之后飛車去趕筱月桂的新劇首映。沁云嫉妒筱月桂，情急之下在筱月桂茶里下啞藥，幸得余其揚發現將茶換掉。筱月桂的新劇一炮而紅，黃佩玉公開與筱月桂的男女朋友身份，沁云憤怒的叫囂要和筱月桂勢不兩立。