柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

小五郎帶小蘭和柯南去日賣樂園游玩，正好碰上劇場演出，假面超人的表演橫跨整個樂園，可就在他表演從高空彈跳的動作時，腳踝的橡皮突然斷裂，假面超人的表演者西野掉落河中而死，這起案件乍一看是意外，但柯南注意到橡皮有灼燒的痕跡并非自然斷裂，于是推斷出這是謀殺，在對案發現場進行調查和相關人員的偵訊后，兇手浮出水面！

柯南隨小五郎送園子和小蘭到山里的別墅，參加在網上認識的魔術愛好者見面會，在回家途中，柯南從收音機中聽到魔術愛好者的西山務在家被殺，而且還留下殺人將繼續的留言，之后小五郎和柯南急忙趕回去卻看到與山外唯一連接的橋正在燃燒，身患發燒的柯南沖入大火一個人到達別墅，很快第二個受害者濱野的尸體在雪地中被發現， 但周圍卻一個腳印都沒有。

柯南和服部發現所有的被害者都有開車的記錄，深入調查后服部等人察覺到事情可以追溯到20年前，因為所有的被害者都畢業于同一所駕校，并且畢業那天，他們的教練因酒駕而喪生，案情剛有進展小蘭就接走了柯南，途中他們逮捕了和此事相關的通緝犯沼淵，而另一邊，服部則前去找和被害者們同一屆畢業的鄉司議員，在等待的過程中，服部從20年前那張駕校的畢業照上發現了事情的真相。

柯南在死者村西真美家發現了四處疑點，在少年偵探隊的提醒和暗示下，高木終于知道了案件的真相，大家找到真兇用證據讓他承認罪行。而另一邊，杯戶美術館則即將在市民的矚目和阿笠博士的熱帶彩虹炸彈中爆破，可佐藤警官和東田還在美術館內，情況危急，佐藤警官真的會葬身美術館嗎？