學校里最近發生了很多詭異的事情，而且教導主任在沒請假的情況下也消失了好幾天，當柯南向老師和校長問及此事時，大家也都避而不語，為調查真相少年偵探團夜探帝丹小學，附有學生名字的娃娃，移動的人體模型，窗戶后面的黑影，樓梯上的煙霧和扶手上的紅色顏料，以及自己班級里突然出現的十幾個黑影，雖然這一切看似撲朔迷離，但是真相只有一個。

小五郎帶小蘭和柯南去日賣樂園游玩，正好碰上劇場演出，假面超人的表演橫跨整個樂園，可就在他表演從高空彈跳的動作時，腳踝的橡皮突然斷裂，假面超人的表演者西野掉落河中而死，這起案件乍一看是意外，但柯南注意到橡皮有灼燒的痕跡并非自然斷裂，于是推斷出這是謀殺，在對案發現場進行調查和相關人員的偵訊后，兇手浮出水面！

小蘭在去沖繩旅行的飛機上想起了一年前新一在飛機上首次處理命案的事情，當時正值深夜，飛機上所有的人都在睡覺，突然傳來一聲尖叫，一名叫大鷹的男子在廁所被人殺害，碰巧目暮警官也在飛機上，于是新一和目暮警官一起對機艙上所有可疑的人進行了調查，在尋找兇器無果后，新一想到兇器一定就在兇手身上。

柯南等人參加了麻美這個自稱是新一的初戀情人，在別墅舉辦的生日聚會，因為她睡著了大家就留她一個人在別墅，剩下一群人則上街去唱卡拉OK，這時，沢井發現別墅方向發生了火災，可麻美還在屋里睡覺，所幸小蘭將門踢開救出了麻美。

在盛夏到伊豆去做海水浴時，有一個叫道脅的男子主動和園子搭訕，并邀請三人一起吃飯，期間，道脅談起了當地有名的男子殺害褐色頭發女生的事，就在這時，有人匆忙跑來說有一名褐發女子在小樹林遇害。晚上，柯南三人在等待道脅接他們共進晚餐時，園子卻遭到了不明人士的攻擊。