為了做天體觀測，阿笠博士帶著少年偵探隊來到一個坐落在深山里的旅館，期間結識了旅館老板天土，以及應邀而來的野之宮悅子、二川和御上。就在大家準備上山看星星的時候，居然發現了一具已經化為白骨的尸體，死者還故意留下了死亡訊息——六根煙頭，當晚，二川的尸體被少年偵探隊發現，并且他的手中也握著煙頭。

元太在抽獎的時候談起了最近運勢極旺的大和田醫生，他不但買彩券中獎，有獎競答被抽中就連摸彩也得到大獎，但柯南卻看出了事有蹊蹺，于是大家找到負責摸彩的工作人員，他說在大和田抽獎的時候他確實做了手腳，但這都是受他的太太所托，之后，柯南等人找到大和田的太太確認此事，沒想到她卻說根本沒有此事，這兩個人的說法相悖，到底誰說了謊話？期間出現的神秘女人又是誰？

當小五郎準備再度去詢問南里薰，卻在門外聽到她的慘叫，還不等小五郎沖進去，就從屋子里匆忙跑出了一個男子，幸運的是南里薰并沒有被殺害，醒來之后，南里薰說起了自己突然消失的男朋友安西，從小五郎的照片上可以看出，這個人也曾出現在米花飯店，這些原本不相識的人，因為這件古怪的命案被聯系了起來，柯南將安西、南里薰和美奈子一起找來，這兩起經過完美設計的命案，即將真相大白！

柯南們去參觀步美發現的可愛的新房子。從閣樓的天窗可以看到毛利偵探事務所的一部分。2天后柯南們從步美那聽說，那個房屋賣掉了。據說買主是一對70多歲的老夫婦。而在柯南他們認識那個房屋里的老太太之后，偷拍在事務所吃晚飯的柯南們的人物也出現了，竟然是住在閣樓的家的老夫婦！而柯南也最終發現了老夫婦的真實身份。

柯南、步美等人從博士家里找到了一封四十年前來自博士初戀情人的信，信上除了說每十年在回憶的地點見面之外，還留下了一串像是暗示地點的數字，而今天剛好是四十年后的相約之日。經過推理，他們一行人來到動物園，將信上的數字與動物入園的順序相結合，他們找到了飛鼠館，而正巧在他們的面前站著一位女性，她會是阿笠博士的初戀嗎？