柯南、步美等人從博士家里找到了一封四十年前來自博士初戀情人的信，信上除了說每十年在回憶的地點見面之外，還留下了一串像是暗示地點的數字，而今天剛好是四十年后的相約之日。經過推理，他們一行人來到動物園，將信上的數字與動物入園的順序相結合，他們找到了飛鼠館，而正巧在他們的面前站著一位女性，她會是阿笠博士的初戀嗎？

除了發現煙頭，柯南還發現二川身上多處沾有血跡，博士等人也在懸崖上找到了寫有遺書的手機，回到旅館后柯南將這件命案告訴了其他人，就在大家根據二川留下的遺書認為他是自殺時，柯南卻說他是被人用鋼管擊中頭部墜落山崖而死，于是少年偵探隊便對其他三個可疑人的房間進行檢查，雖然一無所獲，但柯南還是發現了蛛絲馬跡，他讓灰原配合他演戲，沒想到真的有人上鉤，這個人就是真兇嗎？

放學后，小蘭在鞋柜里發現了一封情書，正當她為此而煩惱時，遇到了曾在帝丹高中上學的學姐，她說家里遭到了不明人士的入侵，可奇怪的是小偷不僅沒偷錢，反而還給她死去的丈夫上了一炷香，并且自己的日記也有被人查看過的跡象，期間學姐還談起了高中時期被自己拒絕過的男生，看過照片后，小蘭說她今天見過這個男生，之后，園子將整個事件的來龍去脈推理出來，這時，學姐說她還有一件事瞞著大家……

這天小五郎回到事務所后小蘭告訴他說說英理前來拜托希望在她出門的這段時間里可以把這只名叫五郎的俄羅斯藍貓寄養在事務所。小蘭把貓咪五郎托給小五郎照料后便去上學了。在她走后，有一個自稱為桐下的男人來到了事務所。桐下拜托小五郎幫忙解讀自己女兒誤發來的手機短信。因為短信的內容像是什么暗號，桐下無法破解其中的含義。而在貓咪的提示之下小五郎也發現了暗號的意義。

小五郎和柯南去拜訪人氣作家梅津修時，撞見了他的兒子與他發生爭吵的畫面，為了避嫌他們就暫時離開，可是到了傍晚，梅津修卻被人毒死家中，他的手中還拿著一個顛倒的笏，就在他們解謎死亡訊息時，目暮警官和兩個關系人也匆忙趕來，警方還在死者兒子是的身上搜到了毒藥，本以為一切就此結束，柯南卻發現了新的線索，他將小五郎麻醉，說出了事情的真相。