當阿笠博士滿懷期待得走向那位女性時，卻發現這個人竟然是男扮女裝而且還是自己的舊識，再次認錯人不禁讓這群孩子們大失所望，于是大家決定利用動物園的廣播站尋人，可依舊沒有回應，難道博士又要與自己的初戀情人擦肩而過？這時，博士的回憶隱約浮現，柯南根據博士的說辭，破解暗號，來到了相約之地……

在放學回家的路上，柯南、步美等人碰到了進出珠寶店的高木警官，便一起跟了進去，想不到在這里碰上了珠寶搶匪，于是，高木警官帶著柯南等人展開了追捕，可追到屋頂時，搶匪竟然毫不猶豫的跳了下去，摔在了樓下的搬家貨車上而身亡。巧合的是這輛貨車的雇主貓田正是死者后村的老板，柯南根據搬家公司員工的說法以及目擊者提供的零星線索斷定這是一起謀殺案件。

某日清晨，柯南等人正在觀察4只青蟲時看到有警車在附近停靠。為打探消息柯南他們隨即趕往現場。根據高木刑警的敘述得知，獨自生活的一位老人被殺。利用午休時間，高木等人來到學校。據說昨晚，有個少年剛巧目擊了犯罪經過警方隨即來尋找那名少年。高木雖然找到了那名目擊者圭一，但是圭一卻不承認看到過犯人。

為了做天體觀測，阿笠博士帶著少年偵探隊來到一個坐落在深山里的旅館，期間結識了旅館老板天土，以及應邀而來的野之宮悅子、二川和御上。就在大家準備上山看星星的時候，居然發現了一具已經化為白骨的尸體，死者還故意留下了死亡訊息——六根煙頭，當晚，二川的尸體被少年偵探隊發現，并且他的手中也握著煙頭。

柯南、步美等人從博士家里找到了一封四十年前來自博士初戀情人的信，信上除了說每十年在回憶的地點見面之外，還留下了一串像是暗示地點的數字，而今天剛好是四十年后的相約之日。經過推理，他們一行人來到動物園，將信上的數字與動物入園的順序相結合，他們找到了飛鼠館，而正巧在他們的面前站著一位女性，她會是阿笠博士的初戀嗎？