某日，一個自稱柯南媽媽的陌生女人來接他，柯南第一反應就是她可能是黑衣組織的人，因為她清楚柯南家的底細以及他的真實身份，期間，柯南雖趁機逃脫，但去找阿笠博士的時再次候被抓，他聽到了那個女人和一個面具男討論交易藥物的事情，待他們離開后柯南按照那伙人留下了線索找到交易地點，可不幸的是他行跡暴露，面具人對他槍口相向……

小五郎三人陰錯陽差的搭上了簱本家的豪華游輪，并遇到新婚夫婦夏江和小武，這時，簱本當家豪藏找孫女婿小武談話，他識破了小武是自己害死的對頭財誠勇夫的兒子。當大家都在餐廳用餐時，突然傳來管家鈴木的慘叫，豪藏遇害，大家把矛頭指向小武并將他關進倉庫，可是到了晚上，柯南又在夾板上發現了長孫女秋江丈夫的尸體，被禁足的小武也不見了蹤影。

某天小五郎偶遇了大木田社長并把自己的名片給了他。之后的晚上大木田突發心臟病身亡，而小五郎和小蘭，柯南為了配合調查也來到大木田的家里。在調查了現場之后柯南發現了大木田大量出汗的事實，而從現場外面的花和點心處發現了大木田死亡的真正的原因。之后柯南得知了社長和司機之間的矛盾后推理的方向也越加明確最終柯南以新一的身份告訴了暮目警官犯人的真實身份并抓獲了犯人。

大家一起去滑雪的時候，小五郎弄丟了別墅的鑰匙，三人正愁沒地兒住的時候，醫科大學的大山教授認出小五郎并邀請他們去自己的別墅，并正巧碰上了大山教授學子們的聚會，期間，中原驅車下山買下酒菜，趁這個機會大家也都各自活動，可中原回來后，卻發現大山教授被殺，柯南在現場根據教授留下的線索找到兇手。

毛利蘭受母親委托，與工藤新一一起到某間酒店，調查毛利小五郎是否在外面真的很花心愛玩。而就在此時，酒店突然開始舉辦游戲，內容是20名酒店小姐排排站，由兩名客人每次各指定1-3名的小姐。先選到排在第20個的酒店小姐，同時也是該酒店第一紅牌的久美，就可以得到久美的熱吻當作獎賞。而這次參加這個游戲的是小五郎跟數學家峰正人，游戲進行得非常熱烈，可是萬萬想不到最後竟然會鬧出人命...