阿笠博士帶少年偵探團到野外去露營，可卻在回程的途中在森林里迷路，誤打誤撞來到了一個被森林環繞的古堡，所幸主人很熱情的邀請大家入住古堡，然而住在里面的間宮家族好像隱藏這什么秘密，之后，柯南在房間的密室里發現一具骷髏，就在這時，有人從背后將他打暈。

服部平次邀請柯南與毛利和小蘭來大阪參觀旅行，一行人在旅行途中遇上一件離奇墜樓死亡事件。而這與之前的殺人案有著驚人的相似，疑似連續殺人案件。在柯南與平次對案情細心的推敲下發現整個案情指向一位女關系人，而就在這時她卻慘遭滅口，案情越趨險。

學校里最近發生了很多詭異的事情，而且教導主任在沒請假的情況下也消失了好幾天，當柯南向老師和校長問及此事時，大家也都避而不語，為調查真相少年偵探團夜探帝丹小學，附有學生名字的娃娃，移動的人體模型，窗戶后面的黑影，樓梯上的煙霧和扶手上的紅色顏料，以及自己班級里突然出現的十幾個黑影，雖然這一切看似撲朔迷離，但是真相只有一個。

因為以全場觀眾為人質，歹徒更加猖狂，在帶走了五千萬元之后，又要求在比賽結束前追加十億元，否則就射殺觀眾，他還揭露出了隱藏在人群中的警察并讓他們撤離。雖然暮目警官趁著歹徒打電話的機會讓在現場的警察搜尋可疑人士，但卻一無所獲，歹徒到底是怎么打電話且同時觀察觀眾席上的動靜呢？又是如何避開大家的耳目呢？

少年偵探團在廢棄大樓為園游會練習的時候，逃逸的嫌犯在佐藤和高木兩位警官的追擊下闖了進來，嫌犯從屋頂逃到隔壁的美術館，但佐藤警官還是在廁所將他逮捕，但由于操作失誤，她將自己和歹徒都用手銬銬住無法自由活動，嫌犯東田聲稱他是無辜的，逃跑完全是為了參加女兒的婚禮，最后佐藤警官決定讓高木和少年偵探團在一定的時限中找到真兇。