在去往餐館的路上，柯南和小五郎目睹了一起車禍，所幸受害者立松新三郎和小此木清隆都沒有生命危險，本以為這是場單純的車禍，但有目擊者表示那輛肇事車并非偶然經過，如此看來這是一起殺人未遂案件。隨后警察找來了小此木的外甥和她未婚妻一倉分別進行了偵訊卻并未發現異常，這時，“日本第一倒霉的男人”立松說歹徒的目的是置他于死地，事情的真相果真如立松所說嗎？

園子邀約柯南和小蘭一起來賞楓，可她的真正目的卻是想要將紅色手帕系在《冬季楓紅》拍攝地點的樹枝上，以此為暗號與京極碰面，然而旁晚時候，當她們再次返回樹林卻看見了一具尸體，而此人正是曾與她們偶遇的電視劇人員，天色越來越暗，柯南察覺到有不止一個人在監視著他們。

小蘭和柯南在毛利小五郎的錢包里，發現里面有5萬日元的項鏈收據，那好像是要送給十月十日小蘭的媽媽妃英里的生日禮物，小蘭得知這件事以后發揮驚人的手氣抽到飯店住宿卷，他們一起來到海兵飯店，享受一頓豪華的晚餐，但是小五郎絲毫沒有要送出禮物的意思，喝的爛醉后睡著了，于是妃律師一氣之下回到自己的房間，小蘭想在生日結束前讓小五郎送出禮物，當我們進入房間時，發現了尸體，那是受到跟蹤狂騷擾的國芬秋穗女士，而且妃律師回到房間時斌沒有看到尸體，是在她洗澡后不知道從什么地方冒出來的，應該是兇手移動了床的位置并跟尸體藏在床的下面，于是他們和橫溝警官一起對住在這所飯店的跟秋穗女士有關系的人詢問當時的情況。

小五郎的朋友向日葵酒吧的老板井上弘子意外被人殺害，當他和柯南趕到案發現場時，弘子的男朋友高岡明已守在尸體旁邊，目暮警官等也展開了調查，據周圍人所說，在案發期間并沒有人出入死者所在的公寓，并且嫌疑人高岡明當時也有充分的不在場證明，就在警方斷定這是起入室搶劫殺人事件時，柯南發現了關鍵線索，他重新推斷死亡時間，并斷言這里并非案發的第一現場。

佐藤警官左手無名指上突然多出的戒指引起了同事們的關注，連高木也不知這枚戒指的由來，就在他為自己的幸福擔憂時，佐藤接到了小蘭的報警電話，死者是作家諸口益貴，發現尸體時他正處在一間上鎖的密室房間，判斷出死者是自殺還是他殺成了破案首要解決的問題，柯南發現這個謹小慎微的作家把戒指戴反了，由此推斷，這是起他殺事件，可犯人到底用了什么手法來制造密室？