金澤氏由于被迷樣的狙擊者所威脅，委托小五郎調查。小五郎等人到了建筑師金澤氏的別墅。大家在巴比0時突然聽到槍聲，循聲去看時金澤氏已經被殺害。毛利和警官發現了兇手殺人的機關推測犯人可能是外部人員但在柯南的調查下發現了兇手就是在島上的內部人員。在罪證面前兇手最終承認了罪行同時道出了因為金澤偷盜自己設計而最終走上不歸路的事情。

小五郎繼續參加預定開始的連句會。句會中八木澤因現場遺落的自己的物品而作為嫌疑犯被捕。聯句中柯南發現連句中隱藏的信息，推理出犯人但最終“沉睡的小五郎”揭穿犯人的不在場證明。原來犯人在連句的時候變寫下了挑釁的“自白”連句。而不在場證據也因為隱藏在灌木叢下的攝像機而失效。而證據便是犯人的鞋子。

小五郎的車子出了故障，求助于偶爾路過的橘律師。因為車子一時之間修不好，便到了橘律師的別墅。橘律師因為貪污事件相當出名。突然小蘭發現出海的橘律師的船翻船，橘律師死亡，而柯南也發現原本橘律師身上的救身衣不翼而飛。而橘律師最近收到一個化名“T.K”的恐嚇信。名字縮寫為T.K的熊田達也的嫌疑劇增。

因為抽獎時抽到了一等獎，小五郎帶著小蘭和柯南來到位于深山的旅館。賓館的主人寺泉是愛車一族收藏了非常多的名車。在房間柯南無意中聽到了奇怪的對話，此時寺泉找到小五郎說明自己最近突然到了恐嚇信，希望小五郎能夠保護他一直到名車展示場的開業儀式。突然，出現了三位不速之客。原來寺泉通過不光彩的手段收購了他們的愛車。在車展的當天卻發現寺院死在了車上！

小五郎因為中了彩票帶著小蘭和柯南一起享受可以在南紀白濱住上一晚的旅行，并在那里結識了寫生旅行的醫科大學學生新莊真紀，由良達彥，宮原加奈子，藤浩太，三井元，五人之間似乎有著復雜的關系。第二天毛利他們偶然遇見了藤浩。正巧慌張的三井給藤浩的手機打來了電話說三段壁的樹林里發現真紀胸口中刀被殺。而柯南發現散落在現場鑰匙的疑點。