神秘女子池波女士尋找的中學同學柴田手里握著照片被殺，小五郎等開始向相關者訊問而柯南也弄明白了柴田手握照片的含義。“沉睡的小五郎”當眾點破了池波女士的眾多謊言但卻判斷兇手另有其人。而兇手留下的鐵證就留在罪犯的手上，鐵證面前犯人最終承認了罪行，但在犯人準備自我了結的時候被池波攔下，而池波女士的身份也最終揭曉。

柯南，小蘭與小五郎秋季去松江旅行時結識了大阪來的和歌團的5名成員。5人分別是文學家，牙醫，和果子店主，圖書管職員，投資家。這是一個連句愛好者的聚會。連句愛好者的各位因為抽簽決定了每人所要吟詠的地方而分頭行動。第二天，投資家被殺害的尸體在松江城發現，而剩下的成員全對投資家心懷恨意。

小五郎繼續參加預定開始的連句會。句會中八木澤因現場遺落的自己的物品而作為嫌疑犯被捕。聯句中柯南發現連句中隱藏的信息，推理出犯人但最終“沉睡的小五郎”揭穿犯人的不在場證明。原來犯人在連句的時候變寫下了挑釁的“自白”連句。而不在場證據也因為隱藏在灌木叢下的攝像機而失效。而證據便是犯人的鞋子。

柯南在垃圾桶里發現了被丟掉的便簽紙，客房服務員也說自己曾在門外發現了一張寫有奇怪內容的字條，這時，警方說在兇器電話線上發現了小五郎的指紋，案件的偵破進入了死胡同，兇手到底是誰呢？妃英理隨意的一句話提醒了柯南，沒錯兇手就是那個人！得知了真相以后，柯南、妃英理和警方聯手將兇手引入到他們設下的陷阱之中。

小五郎因為中了彩票帶著小蘭和柯南一起享受可以在南紀白濱住上一晚的旅行，并在那里結識了寫生旅行的醫科大學學生新莊真紀，由良達彥，宮原加奈子，藤浩太，三井元，五人之間似乎有著復雜的關系。第二天毛利他們偶然遇見了藤浩。正巧慌張的三井給藤浩的手機打來了電話說三段壁的樹林里發現真紀胸口中刀被殺。而柯南發現散落在現場鑰匙的疑點。