佐助這次帶回來的信息并不樂觀，去過輝夜之城的他遇到了兩個強大的對手，大筒木金式與大筒木桃式，擺脫兩人的攻擊后佐助立刻趕了回來。博人準備去找父親理論的時候在門口撞見了佐助，想要打敗父親的博人打算拜佐助為師，但佐助開出的條件卻是讓他先學會螺旋丸。

孫策（濮存昕飾）占領江東后，聲勢大震，常有攻打許都之心，許貢告密于曹操，被孫策兵馬抓獲。孫策與張昭游街的時候，遇見被民間稱為“神仙”的于吉，見城中百姓皆行跪拜之禮，大怒。在出城散心中碰到殺手，被刺傷。不久孫策傷勢見好，于吉又在城中施符水，正巧孫策正在召眾臣商討討伐許都之事，遂勃然大怒，一劍刺向于吉。于吉死后，孫策不久傷口復發而亡，其弟孫權統領江東。

任務中的佐助遭到了襲擊，而襲擊他的少年竟然有著寫輪眼。收到佐助的訊息后鳴人知道這次事件的嚴重性，他和佐助約定了見面的地點后立即出發，碰巧聽到的佐良娜打算跟過去。佐良娜和悲劇女主綜合癥發作的蝶蝶一起追趕鳴人，在途中她們遭到了攻擊，襲擊她們的正是佐助遇到過的寫輪眼少年。

曹操（鮑國安飾）只身前往陳留，拉起一支隊伍，推袁紹為盟主，聯合十七鎮諸侯討伐董卓。劉關張也參與了這次討伐。曹操、袁術等八路諸侯與呂布對峙于汜水關，呂布部將華雄殺得聯軍損兵折將。這時，擔任馬弓手的關羽請求上陣，并將華雄斬殺。曹操大喜，犒賞劉關張。八路諸侯乘勝出擊，劉關張三人合戰呂布，群雄圍攻，呂布大敗，逃至虎牢關上。

這次的中忍考試將是一次重大的活動，會有許多其他村子的來賓到訪，而作為領隊老師的木葉丸等人更加緊張，因為中忍考試將決定下忍們的未來。說到推薦參賽人員，木葉丸等人和志乃老師一起回憶起了這批學生們的過往，每個學生都很優秀，而其中最優秀也是最讓人頭疼的則是博人，木葉丸開始猶豫要不要讓博人參加考試。