和笹本小姐一起晨跑的高木警官在路上撿到了一個皮包，打開之后里面竟是3千萬的巨額鈔票，沒過多久鈔票的失主平沼先生便來到了警局。經過調查之后高木警官發現平沼先生丟錢的時間有所出入，仔細觀察后的柯南得出了結論，平沼先生是在早上故意將錢放在路上，而他想把錢交給的則是有著晨跑習慣的笹本小姐，但他的用意卻讓眾人很困惑。

受百合香小姐之邀小五郎帶著小蘭和柯南前往了葡萄園，在那里他們看到了前來簽合同的山口先生，而百合香小姐的丈夫健吾卻帶著契約不知所蹤。水町帶來的契約上已經有了健吾的簽名，在水町帶著小五郎等人參觀葡萄園時百合香小姐依舊沒能找到自己的丈夫，他們一起前往酒庫后才發現健吾已經遇害，而除了水町之外其他的人都有不在場的證明。

園子中學時的好友矢內小姐拜托小五郎幫她重新調查姐姐的自殺案件，而她也是這次事件的目擊者之一。被警方認定為自殺案件的這起事件還存在著很多疑點，事發當天正在商量明年創立祭的矢內小姐和顧問児玉老師看到了受害人在模型社里自殺的一幕，第一個趕到現場的是受害人的未婚夫柴垣老師，而柯南在還原現場時看出了端倪。

正在進行的推理游戲卻變成了真正的殺人事件，在列車到達名古屋前柯南他們要在乘客中揪出真正的兇手來，在他們四處尋找線索的時候灰原卻忍受著內心的煎熬。內心忐忑不安的灰原正在受到組織的威脅，組織的黑影已經更近一步接近灰原，她絕對不能以這種摸樣被人殺害。

圍繞著由推理游戲急轉成的殺人事件，柯南在詢問過車內有嫌疑的人后漸漸有了線索，事件背后的兇手終于露出了馬腳，正在他上演推理秀時卻有其他的事情發生。單獨出去的小哀至今未歸，而世良真純也被神秘人物電暈帶走，但這個車上還藏著不一般的人物，最后誰是贏家現在還沒有定論。