小五郎帶著小蘭等人去京都參朋友的婚禮，在新干線上柯南看見了兩名可疑黑衣男子，他利用阿笠博士送他的眼鏡竊聽到了不得了的事情——這輛新干線上有炸彈并且即將爆炸，眼看黑衣人離開新干線，柯南只能憑自己找到那只裝有炸彈的黑皮箱，鎖定了炸彈所在的車廂后，柯南對車廂里的四人進行試探，卻毫無頭緒，關鍵時刻元太的一句話提醒了他。

小五郎三人陰錯陽差的搭上了簱本家的豪華游輪，并遇到新婚夫婦夏江和小武，這時，簱本當家豪藏找孫女婿小武談話，他識破了小武是自己害死的對頭財誠勇夫的兒子。當大家都在餐廳用餐時，突然傳來管家鈴木的慘叫，豪藏遇害，大家把矛頭指向小武并將他關進倉庫，可是到了晚上，柯南又在夾板上發現了長孫女秋江丈夫的尸體，被禁足的小武也不見了蹤影。

小五郎的師傅塩田，在劇院找到了處理威脅事件的小五郎，而此時，他們正趕上女主角祥子和男主角宇田彩排一出殉情的戲碼，可祥子卻在演戲中被真正的毒殺，當所有的嫌疑都指向和水杯有關系的館岡和中山時，塩田卻搖頭否認，期間小五郎意外受傷而離開。思考陷入瓶頸的柯南，從塩田突然談起的芥川龍之介的《蜘蛛絲》得到啟示，找出了兇手。

某天，小五郎，小蘭和柯南三人走到坂口家時，討論起了他的愛狗約翰和他八年前自殺的兒子，這是，突然沖出一名女子大喊小剛被約翰殺死，原來是坂口先生拜托小剛在他出差的時候照顧約翰，可沒想到能釀成這樣的悲劇，柯南在調查坂口兒子正人自殺的事時，發現正人的自殺和小剛有關，坂口成為最大的嫌犯，可他到底下了什么命令讓約翰襲擊小剛？

得知小蘭要去約會，柯南死纏爛打的跟著一起去了咖啡店，為哄柯南回家，小蘭外出給他買蛋糕。小蘭離開后，咖啡店里依次來了幾位客人，有兇巴巴的女人、花花公子、美女律師、大學生和大塊頭男士，正在柯南猜測哪位是小蘭的約會對象時，廁所傳來慘叫，原來是兇巴巴的女人在廁所被人殺掉，但在柯南和美女律師的推斷下，兇手浮出水面，之后柯南才知道小蘭的約會對象居然是……