小五郎帶柯南和小蘭去菜園屋頂的時候，發現了其中一塊菜田主人中村的尸體，表面上看像是因為腳底打滑磕到了后腦勺的意外死亡，但柯南察覺到了其中的蹊蹺，警察找來屋頂菜園的其他三名種植者進行偵訊，每個人都沒有不在場的證明，并且其中一人的供詞卻引起了柯南的注意，當大伙兒再次來到菜園進行現場調查時，柯南發現了一塊奇怪的磚頭，而這無疑是找出兇手的關鍵線索。

這天小五郎在賽馬之后來到小酒館巧遇了同樣賽馬的幾位同好。在屋外抽煙的小五郎遇到了來找他的小蘭和柯南，就在眾人回到小酒館時忽然發現酒館老板娘被刺身亡！在警方調查了酒館的幾位客人之時發現扇小姐為了挽救自己的舞蹈班向老板娘借錢的事實，而其他幾位客人也多少有把柄被老板娘抓住。柯南在勘察現場后發現了犯人的身份！

對時鐘狂熱的保科琉璍子在自己的身日宴會上被刺身亡。在調查來賓是古垣透露出犯人肯能是個胖子的證詞，而在調查了所有客人后并沒有發現符合猜想的嫌疑人。在聽到大時鐘的零點報時后柯南發現了犯人利用報時的大時鐘的殺人手法和兇手的身份。兇手最終承認了因為為好友報仇而殺人的事實。

大和警官和柯南等人立刻找到剩下的三個嫌疑人展開詢問，可是每個人都有不在案發現場的證明，與此同時，只身一人在公館思考赤壁之謎的高明遭到了兇手的襲擊，在失去意識之前他向大和傳了一條“孔明之死”的訊息，當柯南他們趕到公館后這里已是熊熊大火，所幸上原由衣及時將高明救出，把他送到醫院的時候，小蘭對醫生們不同顏色的衣服表示好奇，而這個問題正好給了柯南和大和提示，讓他們破解了赤壁之謎！

受小林老師之托的少年偵探團在視聽教室找防范犯罪錄音帶，這時，千葉警官突然出現，雖然他嘴上說是為了懷念母校，但實際目的卻是為了找13年前一個女孩子留給他的情書回復，詢問過詳細情況后，大家幫他一起在眾多錄影帶中找女孩留下的信息，最終，柯南找到了女孩的回復，得知對方也喜歡自己的千葉，準備在今晚的同學會向這名女生表白，曾經錯過這段感情的千葉警官能找到自己的幸福嗎？