為了做天體觀測，阿笠博士帶著少年偵探隊來到一個坐落在深山里的旅館，期間結(jié)識了旅館老板天土，以及應(yīng)邀而來的野之宮悅子、二川和御上。就在大家準備上山看星星的時候，居然發(fā)現(xiàn)了一具已經(jīng)化為白骨的尸體，死者還故意留下了死亡訊息——六根煙頭，當(dāng)晚，二川的尸體被少年偵探隊發(fā)現(xiàn)，并且他的手中也握著煙頭。

小蘭班上轉(zhuǎn)來了一個與水無很相像的男孩子本堂瑛祐，這不禁讓柯南提高了警惕，見面之后，柯南發(fā)現(xiàn)他只是一個極度迷糊的少年，也放下了心來，這時，事務(wù)所來了一個叫三角篤的男人，他委托小五郎找和自己吵架而消失的伴侶， 在柯南的提醒下，大家來到了他們初次相識的群馬滑雪場，沒想到他的伴侶居然在密閉的車內(nèi)死亡，雖然狀似自殺，但柯南認為這是他殺案件，而兇手就是……

柯南、步美等人從博士家里找到了一封四十年前來自博士初戀情人的信，信上除了說每十年在回憶的地點見面之外，還留下了一串像是暗示地點的數(shù)字，而今天剛好是四十年后的相約之日。經(jīng)過推理，他們一行人來到動物園，將信上的數(shù)字與動物入園的順序相結(jié)合，他們找到了飛鼠館，而正巧在他們的面前站著一位女性，她會是阿笠博士的初戀嗎？

在這期間柯南還遇到了茱蒂老師，他將自己竊聽到黑衣組織計劃在IDP的地方殺一個叫DJ的人的事告訴了她，茱蒂說今天下午水無將采訪三個首次參加眾議院選舉的人，DJ一定就是其中之一，就在柯南焦頭爛額的推理IDP在哪里時，茱蒂一句話提醒了他，于是他讓博士驅(qū)車前往杯戶公園，此時，水無已經(jīng)開始了采訪，柯南和茱蒂火速趕往現(xiàn)場，他們能阻止暗殺事件的發(fā)生嗎？

當(dāng)阿笠博士滿懷期待得走向那位女性時，卻發(fā)現(xiàn)這個人竟然是男扮女裝而且還是自己的舊識，再次認錯人不禁讓這群孩子們大失所望，于是大家決定利用動物園的廣播站尋人，可依舊沒有回應(yīng)，難道博士又要與自己的初戀情人擦肩而過？這時，博士的回憶隱約浮現(xiàn)，柯南根據(jù)博士的說辭，破解暗號，來到了相約之地……