一個名叫護田的男子來到毛利偵探事務所。說是要找亡妻的手表，但當他聽到毛利小五郎的名字時又打算逃走，此時少年偵探團的各位自告奮勇接受委托。在尋找亡妻的手表的過程中護田的房東出月在房間里看電影。突然在那個房間傳來有東西破碎的聲音后出月竟然被花瓶砸死！看似是外部作案的現場卻遺留了眾多的疑點。

巧遇上新出老師的三人繼續關注事態發展。在隔壁房間偷看的柯南一邊看一邊以新一的聲音聯系高木。而以日落前為約定的誓言之吻讓大家更替高木擔心。在柯南的幫助下，高木推理出了犯人。但在追捕犯人之后，日落也就在眼前了。垂頭喪氣的高木欲放棄但最終決定堅持下去。時間到，佐藤警官遵守預定但關鍵時刻，“高木”警官竟然出現了？

金澤氏由于被迷樣的狙擊者所威脅，委托小五郎調查。小五郎等人到了建筑師金澤氏的別墅。大家在巴比0時突然聽到槍聲，循聲去看時金澤氏已經被殺害。毛利和警官發現了兇手殺人的機關推測犯人可能是外部人員但在柯南的調查下發現了兇手就是在島上的內部人員。在罪證面前兇手最終承認了罪行同時道出了因為金澤偷盜自己設計而最終走上不歸路的事情。

小五郎因為中了彩票帶著小蘭和柯南一起享受可以在南紀白濱住上一晚的旅行，并在那里結識了寫生旅行的醫科大學學生新莊真紀，由良達彥，宮原加奈子，藤浩太，三井元，五人之間似乎有著復雜的關系。第二天毛利他們偶然遇見了藤浩。正巧慌張的三井給藤浩的手機打來了電話說三段壁的樹林里發現真紀胸口中刀被殺。而柯南發現散落在現場鑰匙的疑點。

警方從案件相關人的口中得知，一年前被害者曾在這個停車場撞死過一個小男孩，之所以出現車禍就是因為當時被害者穿著厚底鞋而無法及時剎車，一番追查后，柯南發現兇手就是……與此同時，只身在百貨公司內的園子遭到了兇手追殺，在黑暗的百貨大樓里很難鎖定園子的位置，危機時候，目暮警官及時出現擋住了兇手的襲擊，但他卻因此受傷。數日后，大家一起去醫院看望目暮警官時，從松本那里得知了目暮警官的秘密。