柯南他們接受了委托，決定去解開似乎與穿紅色夾克衫的自殺者有關聯的公文包之謎，在去葵屋旅館的途中，遇見了山村刑警于是一起前往。小五郎等人到達旅館后，卻聽說已經有個自稱“毛利小五郎”的人先到了旅館，不久之后卻發現假冒的小五郎在自己的屋子里上吊死亡了。而在死者的隨身物品中有一份過期的報紙和夾在其中的頭發，在柯南的提示下小五郎解開頭發的秘密慢慢接近真相。

小五郎繼續參加預定開始的連句會。句會中八木澤因現場遺落的自己的物品而作為嫌疑犯被捕。聯句中柯南發現連句中隱藏的信息，推理出犯人但最終“沉睡的小五郎”揭穿犯人的不在場證明。原來犯人在連句的時候變寫下了挑釁的“自白”連句。而不在場證據也因為隱藏在灌木叢下的攝像機而失效。而證據便是犯人的鞋子。

小五郎帶著小蘭、柯南應邀去參加精通葡萄酒的日下的宴會，那里還邀請了眾多葡萄酒愛好者。但是去酒窖里取珍藏已久的葡萄酒的日下卻始終沒有回來。小五郎和日向夫人前往酒窖看看狀況時才發現日向已經被殺害。柯南無意發現了地上的刻意痕跡推理出兇手的犯罪手法。另一方面警官調查后門確認無法盜用鑰匙進入。而在高木警官的親身試驗后“沉睡的小五郎”道出了兇手的犯罪手法并指出了手絹上酒漬的證據。

柯南在垃圾桶里發現了被丟掉的便簽紙，客房服務員也說自己曾在門外發現了一張寫有奇怪內容的字條，這時，警方說在兇器電話線上發現了小五郎的指紋，案件的偵破進入了死胡同，兇手到底是誰呢？妃英理隨意的一句話提醒了柯南，沒錯兇手就是那個人！得知了真相以后，柯南、妃英理和警方聯手將兇手引入到他們設下的陷阱之中。

金澤氏由于被迷樣的狙擊者所威脅，委托小五郎調查。小五郎等人到了建筑師金澤氏的別墅。大家在巴比0時突然聽到槍聲，循聲去看時金澤氏已經被殺害。毛利和警官發現了兇手殺人的機關推測犯人可能是外部人員但在柯南的調查下發現了兇手就是在島上的內部人員。在罪證面前兇手最終承認了罪行同時道出了因為金澤偷盜自己設計而最終走上不歸路的事情。