因為抽獎時抽到了一等獎，小五郎帶著小蘭和柯南來到位于深山的旅館。賓館的主人寺泉是愛車一族收藏了非常多的名車。在房間柯南無意中聽到了奇怪的對話，此時寺泉找到小五郎說明自己最近突然到了恐嚇信，希望小五郎能夠保護他一直到名車展示場的開業儀式。突然，出現了三位不速之客。原來寺泉通過不光彩的手段收購了他們的愛車。在車展的當天卻發現寺院死在了車上！

巧遇上新出老師的三人繼續關注事態發展。在隔壁房間偷看的柯南一邊看一邊以新一的聲音聯系高木。而以日落前為約定的誓言之吻讓大家更替高木擔心。在柯南的幫助下，高木推理出了犯人。但在追捕犯人之后，日落也就在眼前了。垂頭喪氣的高木欲放棄但最終決定堅持下去。時間到，佐藤警官遵守預定但關鍵時刻，“高木”警官竟然出現了？

柯南等也到同一個餐廳吃飯，聽說與這幾個漁夫相約的人在海邊溺死了。伊豆海邊發生了殺人事件。柯南已經確認了犯人的真實身份并利用因為泡到海水里無法確定死亡時間這個baga套出了犯人的話，面對現實，犯人最終承認了自己的罪行。因為殺死了自己的父親而懷恨在心，最終痛下殺手。但自己的這番行為卻得不到同伴的贊同發怒的兇手最終在小蘭的話語中認識到自己的錯誤。

步美無意中看到了連續縱火的犯人，便前去警局做相關的供詞，之后，少年偵探隊與高木和佐藤警官開始展開調查，然而沒想到當天居然是佐藤父親的殉職忌日，大家也不禁談起了這件“愁思郎案件”，佐藤警官還碰到了父親高中時的老友，這時，目暮警官打來電話讓白鳥和高木前去抓捕縱火犯嫌犯，期間高木想通了十八年前所發生的案件的真相，可當他打電話給佐藤時，卻沒有注意到兇手就在身后。

受不住母親一再的嘮叨佐藤警官決定去相親，來到相親地點出現的竟是白鳥警部！得知這一情況的由美讓暗戀佐藤已久的高木去找佐藤。本來是準備相親中途借口逃走的佐藤警官被激與白鳥警部約定，如果日沒之前高木還沒來就與白鳥結婚！將就在高木急急忙忙前來的過程中居然遇到了便利店強盜。不愿看到有情人擦肩而過的柯南決定出手幫助高木！