小蘭為了讓她父母親之間的感情有機會復合，便策劃了一場海灘之旅，大家在這里認識了幾名大學生，但其中一個叫貴和子的女生在潛水的時候被海蛇咬到而有生命危險，之后，小蘭回想起自己看到的海蛇身上有兩個小翅膀一樣的東西，然而這個看似意外的事件，其實是有人蓄意操作。

柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

小五郎曾教過的學生崎園惠在自己的娘家碰到了一起車子被人安裝炸彈而被引爆的案件，在爆炸中喪命的人是小惠的妹妹寬美，她在代替不會倒車的姐姐小惠倒車出庫的時候慘遭意外，警方一開始懷疑嫌犯是個叫高橋的人，認為這個人和小惠的先生和夫共同籌劃了交換殺人計劃，原本企圖殺害小惠，沒想到卻誤殺了寬美，就在他們俯首認罪，事情告一段落的時候，柯南注意到了小惠。

就在警察找不到任何線索想要以自殺結案時，柯南把在案發第一現場找到的領帶別針交給警方，這就推翻了自殺的說法，但想要抓到兇手，還需要找到更加有決定性的證據。這時，柯南注意到了在案發現場發現的繩子，他突然想到什么，就跑到旁邊的枯井，一切不出他所料，兇手就是那個人，他再次將小五郎麻醉，揭秘流傳至今的五重塔傳說以及兇手！

為了找尋灰原存有藥物資料的磁盤，柯南一行找到了她姐姐明美的老師廣田教授，趕到時卻發現教授死在一個密封的室內，經過鑒識認定是后腦勺遭到重物撞擊而死，但這其實是一件蓄意殺人案，可疑人物鎖定在白倉、細矢和盛岡三人身上，就在柯南的推理遇到瓶頸時，灰原的一句話點醒了他，他用阿笠博士的聲音道出真相。