亞歷山大盜取了北伐計劃書，準備以此和麥克交換槍支，然后再將槍支轉賣給高云飛，從而博取高云飛對自己的信任。高云飛自己資金已然不足，煽動喬其參與其中，喬其將購槍資金的信息告知吳粵白，為了深得高云飛的信任，吳粵白要求喬其將計就計。亞歷山大深知自己被軍校通緝，準備帶著蕭紫云逃離廣州，他將北伐計劃書也抄送了一份給于藍芯，以此換取出城的手令。臨行之前，他將一包毒藥交給紫云，希望蕭紫云毒死高云飛之后再遠走高飛。一餐平常的飯局變成了鴻門宴，然而蕭紫云終究沒有將毒藥放進高云飛的酒杯，面對高云飛蕭紫云心情百轉千回，愛恨交加，最終蕭紫云不僅沒有傷害高云飛，還阻止了喬其的復仇。亞歷山大帶著蕭紫云踏上逃亡的路，清醒后的高云飛跟隨阿嬌留下的印記緊追不舍。

筱月桂著正愁新劇的故事，劉驥找上門來，在重逢喜悅之后，劉驥靈機一動，說要把《溫德米爾夫人的扇子》改成中國上海版。如意班內，筱月桂和劉驥抓緊排練劇本《少奶奶的扇子》。黃佩玉叫阿九辦的事浮出水面，黃佩玉散布哈同要賣南京路的假消息，阿殺果然信了去綁架。黃佩玉要余其揚去找出哈妻下落。余其揚布置屬下，偷偷打著幌子帶人夜入青寅幫的地盤，監視哈同和青寅幫談判。江南名角應邀參與《少奶奶的扇子》，筱月桂欣喜不已。這邊青寅幫的手下山雞將陳勝迷倒，對哈妻先奸后殺，侍女一塊身亡。等青寅幫張權趕到時，山雞早無蹤影，陳勝趁亂也逃走了。哈同帶著南京路地契趕到交易地，青寅幫卻沒有人前來談判。野外，山雞和黃佩玉見面，黃佩玉給完山雞錢后卻惡狠狠的將山雞撞死，之后飛車去趕筱月桂的新劇首映。沁云嫉妒筱月桂，情急之下在筱月桂茶里下啞藥，幸得余其揚發現將茶換掉。筱月桂的新劇一炮而紅，黃佩玉公開與筱月桂的男女朋友身份，沁云憤怒的叫囂要和筱月桂勢不兩立。

向劍鋒在昆叔的引薦下，來到寶芝林學習武藝，向劍鋒習武用功，但是面對昆叔等人要他遠離高云飛的勸誡依舊不以為然。向劍鋒從惡霸手中救出了阿嬌，并將其帶回新宅，高云飛收留了阿嬌，作為蕭紫云的貼身丫環，實則在新宅又多了一雙高云飛監視的眼睛。劉毓生看到蕭紫云生活在高云飛的陰影之下，對蕭紫云的感情由同情漸漸發生了變化，他向蕭紫云表白自己要帶她逃離這片苦海，蕭紫云深為感動，但是卻被阿嬌目睹了這一切。亞歷山大開始周旋于羅高兩家之間，希望可以找到一些當年江家的一些信息，當得悉江家的物品或許就在高家時，亞歷山大決定打入高家，此時，亞歷山大見到了蕭紫云，他對她驚為天人。高云飛準備武裝商團卻苦于無槍，他決定鋌而走險聯手于藍芯從東江獲取槍支，消息被劉毓生透露給了吳粵白，同時，劉毓生請求獲取一把手槍，他答應行刺高云飛。

吳粵白將蕭紫云告發高云飛的事情告訴了高云飛，高云飛聞訊驚愕不已，他不明白這個自己最愛的女人，竟然會謀害自己，他悲恨交加。高云飛再次逼迫蕭紫云吸食鴉片，原本已經漸漸康復的紫云再度變得瘋癲，兩人又陷入了情感與仇怨的漩渦之中。向劍鋒的潛伏計劃被識破，他和童醫生都落入了高云飛的手中，當向劍鋒得知姐姐再次被鴉片毒害之時，他對高云飛的仇恨變得無以復加。而童醫生要以一個秘密向高云飛換取自己的性命之時，害怕節外生枝的高云海痛下殺手，將童醫生滅口。高云飛綁架了方子慧，用他作為人質脅迫方世煥的滇軍就范，然而方子慧卻在一次意外火拼中被殺死，一時間情勢突轉，原本勝券在握的高云飛突然間危機四伏，這個時候的高云飛發現只有在蕭紫云的身邊，他才能找到那些許慰藉。

高云飛給蕭紫云服用鴉片，暫時消除了蕭紫云的苦痛卻也使得她染上了毒癮。吳粵白從新軍登記表格上的字跡推斷出向羅因報信的可能就是昆叔，于是吳粵白和羅秋燕來到軍校尋找昆叔，卻無意間救下了被洋教官侵犯的沈丹妮，并與隨后來到的昆叔相認。向劍鋒如何從青云瓷莊得以輕易脫身，這個疑問一直縈繞高云飛心頭，高向之間產生幾許瑕隙，向劍鋒郁郁回到紅袖招。芳芳接待了一叫淑紅的女子，言談中才得知，淑紅才是向劍鋒的生母。為籌措資金，高云飛通過于藍芯與方世煥之子方子慧商議黃金走私事宜，這事被曹師汝得知后密報吳粵白，吳粵白和羅秋燕意圖在高云飛和方子慧沙龍見面時，假借新軍之手除掉高云飛，不想最終被高云飛成功化解，曹師汝為此喪命。經此變故之后，高云飛決定：組建商團軍。