柯南，小蘭與小五郎秋季去松江旅行時結識了大阪來的和歌團的5名成員。5人分別是文學家，牙醫，和果子店主，圖書管職員，投資家。這是一個連句愛好者的聚會。連句愛好者的各位因為抽簽決定了每人所要吟詠的地方而分頭行動。第二天，投資家被殺害的尸體在松江城發現，而剩下的成員全對投資家心懷恨意。

步美無意中看到了連續縱火的犯人，便前去警局做相關的供詞，之后，少年偵探隊與高木和佐藤警官開始展開調查，然而沒想到當天居然是佐藤父親的殉職忌日，大家也不禁談起了這件“愁思郎案件”，佐藤警官還碰到了父親高中時的老友，這時，目暮警官打來電話讓白鳥和高木前去抓捕縱火犯嫌犯，期間高木想通了十八年前所發生的案件的真相，可當他打電話給佐藤時，卻沒有注意到兇手就在身后。

柯南和小蘭被小五郎帶到OK牧場在途中迷路，巧遇恰好路過的牧場工作人員后一行人終于到達牧場。。小五郎因為要看馬術，到了馬場便參觀了起來。但是馬場的裝蹄師杉山突然死亡！雖然看起來是被事故但在柯南的調查下發現這其實是一起有預謀的謀殺案！雖然大楠給馬喂了巧克力使馬異常興奮，但真正殺死杉山的另有其人。

深夜大地震，帝丹神社的秦錢被落下的鐘壓下而死亡。次日早晨開始調查，但是事情好象并不那么簡單。柯南他們開始在鎮子內搜索。發現死者房間中頭部留出的血沾染的竹桿。可能是地震之后回房時遭遇不測。在高木警官即將放棄的時刻受到柯南假扮的暮目警官的鼓勵重新振作起來查案。經過分下調查高木警官揭開了事情的真相。

小五郎因為中了彩票帶著小蘭和柯南一起享受可以在南紀白濱住上一晚的旅行，并在那里結識了寫生旅行的醫科大學學生新莊真紀，由良達彥，宮原加奈子，藤浩太，三井元，五人之間似乎有著復雜的關系。第二天毛利他們偶然遇見了藤浩。正巧慌張的三井給藤浩的手機打來了電話說三段壁的樹林里發現真紀胸口中刀被殺。而柯南發現散落在現場鑰匙的疑點。