某天突然神秘女子池波來到事務所說要尋找中學同學柴田。通過池波提供的照片小五郎很快就找到了柴田，他們一行人立刻去了柴田家。就在進入池田家的時候卻發現池田已經被殺害而死時手里捏著的正式池波年輕時的照片！而柯南對這位委托人不夠完美的說詞充滿了疑問。在不斷的調查中柯南發現神秘女子的疑團不斷增多，池波究竟是何方神圣？

柯南他們接受了委托，決定去解開似乎與穿紅色夾克衫的自殺者有關聯的公文包之謎，在去葵屋旅館的途中，遇見了山村刑警于是一起前往。小五郎等人到達旅館后，卻聽說已經有個自稱“毛利小五郎”的人先到了旅館，不久之后卻發現假冒的小五郎在自己的屋子里上吊死亡了。而在死者的隨身物品中有一份過期的報紙和夾在其中的頭發，在柯南的提示下小五郎解開頭發的秘密慢慢接近真相。

小五郎接受電視節目制作公司社長古川悅子的委托去保護他的母親。然后在古川家等待悅子回來的時候知道了家屬和女傭之間發生了很多金錢上的糾紛。悅子回來后去母親的房間叫母親時從母親的房間傳來了槍聲。悅子的母親被擊中頭部死亡。經過調查，柯南發現了兇手殘留下來的證據正是遙控器上指紋的漏洞。最終兇手承認了自己的罪行。

小五郎帶著小蘭、柯南應邀去參加精通葡萄酒的日下的宴會，那里還邀請了眾多葡萄酒愛好者。但是去酒窖里取珍藏已久的葡萄酒的日下卻始終沒有回來。小五郎和日向夫人前往酒窖看看狀況時才發現日向已經被殺害。柯南無意發現了地上的刻意痕跡推理出兇手的犯罪手法。另一方面警官調查后門確認無法盜用鑰匙進入。而在高木警官的親身試驗后“沉睡的小五郎”道出了兇手的犯罪手法并指出了手絹上酒漬的證據。

灰原這么做的目的是要叮嚀柯南坦白有風險，讓他謹慎考慮，并在他面前擺出三個選擇，柯南會如何抉擇？另一邊，帝丹高中園游會的當天，話劇在體育場上演的時候，觀眾席竟然出現了謀殺案件，這時，突然出現了一位迷之少年，當他摘掉隱藏身份的帽子時，在場的所有人都驚呆了，許久未露面的工藤新一居然會出現在這里，然而，和葉卻揭穿了這個家伙的真實身份。