當阿笠博士滿懷期待得走向那位女性時，卻發現這個人竟然是男扮女裝而且還是自己的舊識，再次認錯人不禁讓這群孩子們大失所望，于是大家決定利用動物園的廣播站尋人，可依舊沒有回應，難道博士又要與自己的初戀情人擦肩而過？這時，博士的回憶隱約浮現，柯南根據博士的說辭，破解暗號，來到了相約之地……

小五郎要去參加米花街業余文藝會演，于是便與柯南，目暮警官和街道主管上島長郎一同前往會場。途中，小五郎等人順路去了目黑美彌開的飯館。大會結束后，只剩下了有人找的市松留了下來。小五郎，上島等人則去咖啡館“meruhenn”繼續第二攤。不久后目暮警官卻接到電話報告說市松被刺！最終在柯南的推理下終于揭開了事件的真相。

柯南、步美等人從博士家里找到了一封四十年前來自博士初戀情人的信，信上除了說每十年在回憶的地點見面之外，還留下了一串像是暗示地點的數字，而今天剛好是四十年后的相約之日。經過推理，他們一行人來到動物園，將信上的數字與動物入園的順序相結合，他們找到了飛鼠館，而正巧在他們的面前站著一位女性，她會是阿笠博士的初戀嗎？

阿笠博士帶著少年偵探隊來到岡山縣倉敷市展開了一場古代史之旅，他們在這里結識了因同學會而重新聚在一起的五名男女，然而就在大家按照撿來的暗號進行尋寶時，卻發現那五人中的一人突然死亡，另外一個則被當做重要關系人接受調查，根據少年偵探隊所找到的時光保存罐以及死者留下的死亡訊息，柯南斷定兇手就在剩下的四人中，但要抓住真兇，就必須要找到其他兩個時光保存罐。

水中逃脫魔術失敗的冬城在水槽內明顯是筋疲力盡而小五郎，柯南，目暮警長等人則在錄像中確認了當時的情況。冬城的死因確定是溺死，但到底這是事故，還是誰事先策劃的謀殺卻不得而知，這時小五郎卻發表了自己的推理，但很快被推翻。而在調查了現場之后柯南最終確定了犯人的身份，“沉睡的小五郎”也最終在眾人面前揭露了犯人的真面目。