小五郎因為中了彩票帶著小蘭和柯南一起享受可以在南紀白濱住上一晚的旅行，并在那里結識了寫生旅行的醫科大學學生新莊真紀，由良達彥，宮原加奈子，藤浩太，三井元，五人之間似乎有著復雜的關系。第二天毛利他們偶然遇見了藤浩。正巧慌張的三井給藤浩的手機打來了電話說三段壁的樹林里發現真紀胸口中刀被殺。而柯南發現散落在現場鑰匙的疑點。

園子和小蘭差點被車撞了，由此認識了那個司機吉野千惠。千惠抱怨最近老是頭昏，頭痛。而她的丈夫卻沒有提醒小心路上斷層的事情才導致了之前的驚險。小蘭總覺得千惠丈夫的態度有些奇怪。在拜訪千惠家的時候小蘭她們得知千惠的丈夫為她購買了一千萬日元的保險，疑團逐漸增多。經過調查，千惠丈夫的意圖最終暴露出來。

柯南他們接受了委托，決定去解開似乎與穿紅色夾克衫的自殺者有關聯的公文包之謎，在去葵屋旅館的途中，遇見了山村刑警于是一起前往。小五郎等人到達旅館后，卻聽說已經有個自稱“毛利小五郎”的人先到了旅館，不久之后卻發現假冒的小五郎在自己的屋子里上吊死亡了。而在死者的隨身物品中有一份過期的報紙和夾在其中的頭發，在柯南的提示下小五郎解開頭發的秘密慢慢接近真相。

晚到的杰拉爾·天馬被劍殺死，和天馬有過爭吵的加那善成為了頭號嫌疑人。柯南則在勘察現場的時候發現窗臺上不自然的痕跡，而鋼琴上奇怪的東西也吸引了柯南的注意，最終柯南揭穿了像謎一樣的人物的真面目同時也解開了殺害天馬的兇手所用的犯罪手法。在鐵證面前兇手最終承認了自己的罪行并說出了殺人動機。

正當少年偵探團在西多摩郡龍神山游玩之時，突然從山上墜落一輛汽車。雖然看似事故，在柯南的提示下警方判斷這個事件不是事故而是謀殺。光彥偷偷的從事故現場拿到寫著暗語的紙條。從寫著暗號的紙片入手，光彥，步美，元太3人一起來到了暗號所指示的地點，在這里他們發現了大量被盜的車輛和先前謀殺案的兇手。