某天，一個自稱杉森政人的作家找到小林老師，說想要采訪少年偵探團，得知這個消息后，元太、步美和光彥三人盛裝打扮，大家在小林老師的帶領下來到了杉森家，卻發現他的頭部遭人重擊，已死于家中，警方經過調查將嫌疑人士鎖定于在答錄機中留言的四人，而在這期間，讓柯南頭大的不止有案情還有一臉疑惑看著柯南推理的小林老師。

柯南、步美等人從博士家里找到了一封四十年前來自博士初戀情人的信，信上除了說每十年在回憶的地點見面之外，還留下了一串像是暗示地點的數字，而今天剛好是四十年后的相約之日。經過推理，他們一行人來到動物園，將信上的數字與動物入園的順序相結合，他們找到了飛鼠館，而正巧在他們的面前站著一位女性，她會是阿笠博士的初戀嗎？

放學后，大家一起去由香家看鸚鵡，可是屋子里竟然出現了一個陌生男子，他說自己是由香媽媽的同事，可以看出由香非常討厭這個男人，之后，她又發現自己鸚鵡和之前有所不同，元太等人認為鸚鵡一定被這個男人調了包，便瞞著柯南在暗中展開了調查，沒想到事實真如他們料想一般，那么，他到底有何目的？由香又是否會有生命危險？

不忍看到和葉為解死亡訊息焦急流淚，于是，服部在與柯南的對話中有意的透露一些提示，所幸和葉一點就通明白了其中的奧秘。另一邊，警方叫來最先發現尸體的四人，并一一做了偵訊發現每個人都心懷鬼胎有殺人的動機，而柯南和服部也沒有停止尋找真兇，就在二人找到新的線索時，和葉突然大呼自己知道誰是兇手。

當小五郎準備再度去詢問南里薰，卻在門外聽到她的慘叫，還不等小五郎沖進去，就從屋子里匆忙跑出了一個男子，幸運的是南里薰并沒有被殺害，醒來之后，南里薰說起了自己突然消失的男朋友安西，從小五郎的照片上可以看出，這個人也曾出現在米花飯店，這些原本不相識的人，因為這件古怪的命案被聯系了起來，柯南將安西、南里薰和美奈子一起找來，這兩起經過完美設計的命案，即將真相大白！