商會內三爺犯錯依會規斷指，黃佩玉自說難辭其咎也自殘，在場無不動容，黃佩玉進一步穩固著自己在商會中的地位。之后三爺和五爺夜聊萌生去意。演出歸來的沁云在茶樓收買消息，黃佩玉攜筱月桂吃西餐，筱月桂求黃再替自己擔保一周。這邊余其揚去戲班找筱月桂，聽李玉說筱已和黃相好，失魂離去。夜深，筱月桂思念孩子不由淚落。沁云早上去找黃佩玉，質問他為何七年不碰自己，難道筱月桂就可以？筱月桂思索之下，決定把自己的小劇改名申曲，并要排一出上海城里的現代戲。同時黃佩玉也再進行商會的改革之路，認為只有把哈同的南京路拿到手，才能和青寅幫抗衡，黃佩玉密密叫身邊親信阿九去做一件事，不久，青寅幫的阿殺已經先下手，設計路上伏擊哈同妻子和侍女，將兩人綁架。哈同無奈之下求黃佩玉出手相救，黃佩玉知道是龍潭虎穴，但依然答應不計報酬幫哈同把妻子營救出來，哈同感動不已。

吳粵白將蕭紫云告發高云飛的事情告訴了高云飛，高云飛聞訊驚愕不已，他不明白這個自己最愛的女人，竟然會謀害自己，他悲恨交加。高云飛再次逼迫蕭紫云吸食鴉片，原本已經漸漸康復的紫云再度變得瘋癲，兩人又陷入了情感與仇怨的漩渦之中。向劍鋒的潛伏計劃被識破，他和童醫生都落入了高云飛的手中，當向劍鋒得知姐姐再次被鴉片毒害之時，他對高云飛的仇恨變得無以復加。而童醫生要以一個秘密向高云飛換取自己的性命之時，害怕節外生枝的高云海痛下殺手，將童醫生滅口。高云飛綁架了方子慧，用他作為人質脅迫方世煥的滇軍就范，然而方子慧卻在一次意外火拼中被殺死，一時間情勢突轉，原本勝券在握的高云飛突然間危機四伏，這個時候的高云飛發現只有在蕭紫云的身邊，他才能找到那些許慰藉。

武器被盜使得高云飛遭受重創，喬其的適時撫慰使得高云飛對喬其寵愛有加，并將左輪手槍的秘密也告知喬其，喬其將這一秘密告知羅家，原本準備痛下殺手的吳粵白決定欲擒故縱，要求喬其繼續潛伏，直至找到左右手槍的秘密所在。一塊手帕泄露了喬其的身份，高云飛決定將計就計，要求顧中原暗查喬其，此事被貴仔獲悉并告知羅秋燕，但一心關注向劍鋒的羅秋燕擔心解救喬其會危害到向劍鋒，無奈之下，只得棄卒保帥。紫云失蹤，高云飛瘋狂找尋，并揚言為了自己的夫人不惜一切。原來是向劍鋒不忍蕭紫云繼續受折磨，私自將紫云帶出看病，昆叔查看之后告知向劍鋒，紫云身體惡劣，腹中胎兒氣息孱弱，所以母子之間必須取舍，向劍鋒聞訊之后糾結不已。高云飛開始瘋狂，但他依舊表現得和喬其情意綿綿，喬其隨著高云飛來到密室，孰不知一個殘忍的陰謀正等著她。

余其揚與政府合作終于得到想要的，浦江銀行開幕。而三爺和五爺知道余其揚已經成為政府走狗，決定邀請筱月桂一起將余其揚敢出商會。三爺五爺監禁了余其揚，筱月桂去勸他，希望兩個人遠走高飛不理江湖恩怨，卻被余其揚拒絕了。另一邊，余其揚早就布置好阿強等人，將沉浸在勝利喜悅里的三爺和五爺囚禁了。阿強禁閉了三爺和五爺，而這個時候，因為戰爭爆發，上海各大銀行造成擠兌，余其揚緊張的想著對策應付。余其揚為了自身利益，與吳市場私下達成協議，希望得到市長的支持，條件就是余其揚幫助市長平息幫派間的紛亂和工會活動的發起者。筱月桂在辛荔荔生日那天送出禮物，希望和解，辛荔荔似乎沒有領情，將信封重新投回給筱月桂。

向劍鋒在昆叔的引薦下，來到寶芝林學習武藝，向劍鋒習武用功，但是面對昆叔等人要他遠離高云飛的勸誡依舊不以為然。向劍鋒從惡霸手中救出了阿嬌，并將其帶回新宅，高云飛收留了阿嬌，作為蕭紫云的貼身丫環，實則在新宅又多了一雙高云飛監視的眼睛。劉毓生看到蕭紫云生活在高云飛的陰影之下，對蕭紫云的感情由同情漸漸發生了變化，他向蕭紫云表白自己要帶她逃離這片苦海，蕭紫云深為感動，但是卻被阿嬌目睹了這一切。亞歷山大開始周旋于羅高兩家之間，希望可以找到一些當年江家的一些信息，當得悉江家的物品或許就在高家時，亞歷山大決定打入高家，此時，亞歷山大見到了蕭紫云，他對她驚為天人。高云飛準備武裝商團卻苦于無槍，他決定鋌而走險聯手于藍芯從東江獲取槍支，消息被劉毓生透露給了吳粵白，同時，劉毓生請求獲取一把手槍，他答應行刺高云飛。