園子和小蘭差點被車撞了，由此認識了那個司機吉野千惠。千惠抱怨最近老是頭昏，頭痛。而她的丈夫卻沒有提醒小心路上斷層的事情才導致了之前的驚險。小蘭總覺得千惠丈夫的態度有些奇怪。在拜訪千惠家的時候小蘭她們得知千惠的丈夫為她購買了一千萬日元的保險，疑團逐漸增多。經過調查，千惠丈夫的意圖最終暴露出來。

柯南他們接受了委托，決定去解開似乎與穿紅色夾克衫的自殺者有關聯的公文包之謎，在去葵屋旅館的途中，遇見了山村刑警于是一起前往。小五郎等人到達旅館后，卻聽說已經有個自稱“毛利小五郎”的人先到了旅館，不久之后卻發現假冒的小五郎在自己的屋子里上吊死亡了。而在死者的隨身物品中有一份過期的報紙和夾在其中的頭發，在柯南的提示下小五郎解開頭發的秘密慢慢接近真相。

柯南，小蘭與小五郎秋季去松江旅行時結識了大阪來的和歌團的5名成員。5人分別是文學家，牙醫，和果子店主，圖書管職員，投資家。這是一個連句愛好者的聚會。連句愛好者的各位因為抽簽決定了每人所要吟詠的地方而分頭行動。第二天，投資家被殺害的尸體在松江城發現，而剩下的成員全對投資家心懷恨意。

柯南一開始就知道兇手是誰，但他卻苦于找不到證據，然而當他無意間看到勒在素夫脖子上的領帶，沒錯，證據就是這個！另一邊，目暮警官發現素夫死前所買保險的受益人是菊代，而且在素夫消失的這段時間她也曾來過倉庫以及根據美濃所提供的證詞，這一切線索不得不讓警方懷疑殺死素夫的兇手就是菊代，而菊代也是百口莫辯。這時，柯南將園子麻醉，借助變聲器將事情的真相一一道出！

灰原這么做的目的是要叮嚀柯南坦白有風險，讓他謹慎考慮，并在他面前擺出三個選擇，柯南會如何抉擇？另一邊，帝丹高中園游會的當天，話劇在體育場上演的時候，觀眾席竟然出現了謀殺案件，這時，突然出現了一位迷之少年，當他摘掉隱藏身份的帽子時，在場的所有人都驚呆了，許久未露面的工藤新一居然會出現在這里，然而，和葉卻揭穿了這個家伙的真實身份。