高氏兄弟秘密交易煙土，不想卻中了吳粵白和羅秋燕的伏擊，高氏兄弟倉皇出逃，躲進了豐泰茶莊。豐泰茶莊曹氏父子假意收留高家兄弟，卻秘密通報吳粵白，此事卻被向劍鋒發現，向劍鋒匆忙來到曹家向高云飛通風報信。吳粵白一行來到曹家縱火焚燒高云飛之前藏匿的倉庫，孰不知高云飛等人早已離開，只有向劍鋒留在其中，羅秋燕發現后，將向劍鋒帶回羅府。高氏兄弟不明白信息是如何泄露的，卻不知身邊早已被吳粵白安插了內線：劉毓生。高云飛想通過陳孝和出面救出向劍鋒，而陳孝和卻適時拋出讓高云飛組建商團武裝的建議，高云飛答應自會斟酌。羅秋燕醞釀將向劍鋒發展為另一把安插在高云飛身邊的冷槍，于是對向劍鋒懷柔有加，誰知高云飛將吳鏡飛抓為人質，要求用他和向劍鋒交還。

高云飛將自己的玉簫贈與蕭姓女子，希望還有再會之日，而蕭姓女子只說句“有緣自會相見”便悄然離去，留給云飛無盡遐想，原來這位蕭姑娘便是當年僥幸生還的江月幼女江紫云，冥冥之中，高江兩家的恩怨再次交錯。吳粵白再次設計對付高家，正當高云飛陷入絕境之時，又是向劍鋒救出了高云飛，兩人更為兄弟情深。昌棧行老板陳孝和舉行慈善拍賣會，羅秋燕使壞使得高氏父子顏面盡失，羅因在拍賣會上高調亮相，更是揭露了高玉甫當年的罪行：出賣革命志士江月，殘殺江月一家并吞并其產業。羅聲稱要收回當年被高家搶去的一切，一時間兩方人馬劍拔弩張。高云飛收到了蕭姑娘回禮的一支竹簫，見此云飛終于敢確定這位蕭姓姑娘必定與自己有淵源，要求向劍鋒務必找到她。陳孝和召集羅因和高玉甫到自家聚會，希望調停兩家宿怨，高玉海設計用假冒的車夫謀害代替羅因出訪的吳粵白，不想不僅計謀失敗，反被吳粵白挑撥了高家兩兄弟之間的關系。在吳粵白的建議下，羅因高調開張“青云瓷莊”，意圖在商業上與“玉蘭瓷莊”一爭高下，此舉招致高云海不滿，他買通倉庫內賊后，火燒了青云的倉庫，這一切卻被向劍鋒看在眼里。高云飛看到竹簫再次睹物思人，在向劍鋒的引領下，高云飛終于見到了那個女孩，她叫

"時秒時分是一對冤家一樣的兄妹。哥哥時分有一雙萌萌的大眼，妹妹時秒有一身彪悍的武力。兩人的初次相見，媽媽讓時分給時秒喂奶，時分卻在媽媽轉頭打電話的時候喝光了瓶中的奶，媽媽還以為時秒這么乖竟然吃了這么多十分開心。而在接下來的短暫前半生，因為父親給兄妹報錯班，時秒練成了武力值爆棚的女生，時分成了一個舞蹈水平高的男生。兩人都覺得自己的前半生生活在對方的欺凌欺壓和陰影下！可從十年前的某一天起，兩人的身邊只剩下爸爸一個人，和時刻相伴的朋友，餓和窮。就像現在，兩人眼巴巴的望著炸得焦香的烤腸，吞著口水。時分說，走吧，錢不夠。時秒忍不住，提議買一根分著吃。時分很慷慨，說他只嘗一口。時秒掏了錢拿了烤腸，興滋滋的遞給哥哥，時分一口下去吞掉了整根腸！時秒開始暴打時分，打得那是傷痕累累，時分終于求饒，時秒吩咐幫她做作業就饒了他！結果，時分把作業摞在一起，一屁股坐上！這就是所謂的坐作業！時家又是雞飛狗跳的打與被打。時秒她爸又喝得醉醺醺的睡大覺，突然接到時秒老師的電話，是關于時秒的中考志愿的事，時秒的志愿全填得美院附中，老師覺得不妥。時秒她爸很敷衍，隨便拿著時分填的普通中學搪塞了過去。當時秒回到家，看到錄取通知書

商會內三爺犯錯依會規斷指，黃佩玉自說難辭其咎也自殘，在場無不動容，黃佩玉進一步穩固著自己在商會中的地位。之后三爺和五爺夜聊萌生去意。演出歸來的沁云在茶樓收買消息，黃佩玉攜筱月桂吃西餐，筱月桂求黃再替自己擔保一周。這邊余其揚去戲班找筱月桂，聽李玉說筱已和黃相好，失魂離去。夜深，筱月桂思念孩子不由淚落。沁云早上去找黃佩玉，質問他為何七年不碰自己，難道筱月桂就可以？筱月桂思索之下，決定把自己的小劇改名申曲，并要排一出上海城里的現代戲。同時黃佩玉也再進行商會的改革之路，認為只有把哈同的南京路拿到手，才能和青寅幫抗衡，黃佩玉密密叫身邊親信阿九去做一件事，不久，青寅幫的阿殺已經先下手，設計路上伏擊哈同妻子和侍女，將兩人綁架。哈同無奈之下求黃佩玉出手相救，黃佩玉知道是龍潭虎穴，但依然答應不計報酬幫哈同把妻子營救出來，哈同感動不已。

高云飛給蕭紫云服用鴉片，暫時消除了蕭紫云的苦痛卻也使得她染上了毒癮。吳粵白從新軍登記表格上的字跡推斷出向羅因報信的可能就是昆叔，于是吳粵白和羅秋燕來到軍校尋找昆叔，卻無意間救下了被洋教官侵犯的沈丹妮，并與隨后來到的昆叔相認。向劍鋒如何從青云瓷莊得以輕易脫身，這個疑問一直縈繞高云飛心頭，高向之間產生幾許瑕隙，向劍鋒郁郁回到紅袖招。芳芳接待了一叫淑紅的女子，言談中才得知，淑紅才是向劍鋒的生母。為籌措資金，高云飛通過于藍芯與方世煥之子方子慧商議黃金走私事宜，這事被曹師汝得知后密報吳粵白，吳粵白和羅秋燕意圖在高云飛和方子慧沙龍見面時，假借新軍之手除掉高云飛，不想最終被高云飛成功化解，曹師汝為此喪命。經此變故之后，高云飛決定：組建商團軍。