在流水亭吃飯的時候，柯南再次遇到謀殺案件，死者是繩文大學的新井副教授，同行的兩人金田和巖間表示他們是為了慶祝新井晉升才來流水亭，調查后并沒有發現可疑人物出現在新井遇害的八號房，而當時金田和巖間也都有不在場證明。但一切瞞不過柯南的眼睛，在查看了金田和巖間所在的三號房和送飯用的船只后，找到了兇犯難以逃脫的鐵證。

貴和子的未婚夫雅彥打來電話希望朋友們可以把保險證送到醫院，于是，一群人便驅車趕往醫院，途中柯南從小蘭和她媽媽妃英理的談話中得到啟示，趕到醫院時貴和子還沒有脫離危險，柯南麻醉小五郎后，讓大家來到院長室將整個案件的來龍去脈詳細分析，并找出了蓄意謀害貴和子的兇手。

柯南，小蘭和小五郎一行三人搭乘開往北海道的特快列車北斗星三號，在通過隧道的時候珠寶商人出云被人槍殺，兇手將車窗射穿跳出車外逃跑，之后警方又在隧道之中發現了疑似歹徒的男人，這宗命案的過程簡直跟柯南的爸爸工藤優作一篇未發表的推理小說一模一樣，期間一個言行奇怪的女人引起的柯南的注意，在柯南揭穿她的謊言后，她終于暴露了身份。

柯南用自己的方式證實了義房身份并未偽造，經過院子的時候，廣美和有希子談起了15年前自己母親從這里落井死亡的事，突然，柯南看到了木門那邊有個可疑人影。當晚，大家輪流洗澡時，去外面加柴的廣美發出叫聲，她看到了可疑人影，并在古井發現了二媽真知子的尸體，而家里的汽車也莫名被停到了森林。這時，藪內家的律師趕來宣讀遺囑，期間，義房差點被人蓄意設計的十字弓殺死。

柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。