柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

某天，小五郎收到一封請求信，一個叫中村操的人說他搬進繼承的別墅之后，就碰到很多詭異的事情，到達后，柯南發現這個別墅確實充滿謎團，大門扶手缺少的雕像，別墅里隨處可見動物時鐘，所有數字型時鐘相同的刮痕，在屋頂的閣樓里好像有人，跟十年前疾風竊盜集團有關的新聞資料，高爾球袋上的DEMON字樣，另外，還有從鴿子時鐘里出來的恐怖妖怪，解開這些謎團的鑰匙在哪里呢？

園子和小蘭購物結束坐公交的時候，有一位自稱是設樂的老人坐在了小蘭旁邊，他說自己認識小蘭并打算去趟毛利偵探事務所，聊著聊著小蘭睡著了，醒來的時候老人已經離去，可是小蘭卻很擔心老人的安危，執意要去公車站找老人，這時，柯南發現小蘭的包里多了一張磁片，這張機密磁片的內容到底是什么？老人又到底去了哪里？

小蘭為了讓她父母親之間的感情有機會復合，便策劃了一場海灘之旅，大家在這里認識了幾名大學生，但其中一個叫貴和子的女生在潛水的時候被海蛇咬到而有生命危險，之后，小蘭回想起自己看到的海蛇身上有兩個小翅膀一樣的東西，然而這個看似意外的事件，其實是有人蓄意操作。

小五郎因趕著去看洋子演唱會，從樓上摔下而骨折，和他同病房的有一個老人和因車禍受傷的年輕人。某天，柯南和朋友們去醫院看望小五郎時，碰見老人的兒子關口，當大家討論起近期發生的銀行搶劫案時，關口和同病房的年輕人都神色怪異，注意到這點的柯南，暗中觀察得知關口被那伙銀行強盜威脅，但最終在柯南和少年偵探團的幫助下，關口的女兒得以解救。