某日，一個叫上田丈二的醫師找到小五郎，拜托他調查自己的朋友吉村遭到不明人士恐嚇的事情，當他們來到吉村所在的公寓剛準備上樓時，突然聽到有東西墜落的聲音，柯南急忙跑去，卻發現吉村的尸體，目暮警官趕來之后，對吉村的公寓進行了仔細的調查，而柯南卻將注意轉移到了住在六樓的上田身上。

大家小心翼翼的吃完晚餐后，這具代替主人的假人偶再次開口并講述了四十年前在這棟別墅中所發生的慘案，而他的目的則是讓悲劇重演，這時，大上祝善當著大家的面中毒死亡，而和小五郎、茂木一起開車去察看吊橋狀況的千間也因車子爆炸而生死未卜，返回別墅之后，柯南、小五郎和茂木在鋼琴房中發現了很多線索，然而卻突然響起了槍聲，三人趕到時，白馬探已經死亡，隨后，槍田郁美的尸體也在電腦房被發現。

灰原這么做的目的是要叮嚀柯南坦白有風險，讓他謹慎考慮，并在他面前擺出三個選擇，柯南會如何抉擇？另一邊，帝丹高中園游會的當天，話劇在體育場上演的時候，觀眾席竟然出現了謀殺案件，這時，突然出現了一位迷之少年，當他摘掉隱藏身份的帽子時，在場的所有人都驚呆了，許久未露面的工藤新一居然會出現在這里，然而，和葉卻揭穿了這個家伙的真實身份。

返回旅店后，小五郎立馬給警方打電話，可是雪崩將隧道掩埋，警方無法及時趕來，因此旅店里的所有人都參與到了推理當中，店里有旅客說自己曾在樹林里看到了一個頭戴針織帽的可疑男子，之后，實果從二垣的相機中洗出了一張帶有黑影的照片，大家又一起觀看了二垣死亡前一天所拍的視頻，卻并未發現任何古怪，這時，柯南注意到了旅店里的小狗三郎并從它的身上發現了線索。

柯南，小蘭與小五郎秋季去松江旅行時結識了大阪來的和歌團的5名成員。5人分別是文學家，牙醫，和果子店主，圖書管職員，投資家。這是一個連句愛好者的聚會。連句愛好者的各位因為抽簽決定了每人所要吟詠的地方而分頭行動。第二天，投資家被殺害的尸體在松江城發現，而剩下的成員全對投資家心懷恨意。