柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

濱野是被兇手勒死放置在雪地中間的，他是怎么完成這種不可能的犯罪？在須鐮的提醒下，大家想起了沒有來參加的會員影法師，并認為他最有嫌疑，期間，田中說要上樓披件衣服，但突然從外面射入一支箭，與此同時浴室也遭遇同樣的情況，沖出屋外后，大伙在樹林了發現了十字弓和一些箭，柯南一邊詢問大家濱野遇害時的情況，一邊對別墅進行檢查，并在浴室窗戶下發現了訂書針，之后又受酒瓶上圖案的啟發，他知道了事情的真相！

收到市川產業的會長的委托而且參加了在會長家開的party的小五郎他們，為了確定公司的繼承人調查了會長的女兒們。在柯南跟蹤一重小姐時卻不慎被人暈倒，當他起來趕往會場的時候市川卻因為突發心臟病倒地身亡。但市川真的是因為突發心臟病死亡卻引發了市川的女兒們的爭論。而從包里搜出的注射器的一重也成為了頭號嫌疑犯。但在柯南推理下最終發現了真兇的身份。

小五郎受學生時代認識的房東太太宗田光江之托，開導她最近不知為何事而消沉的孫子阿真，數次敲門無人回應，光江用備份鑰匙把門打開，卻發現屋內一片狼藉，而且墻壁上還涂滿了用紅色蠟筆畫的線，大家在浴室發現了割腕而死的阿真，光江讓柯南找來醫科大學的房客城戶，但已經為時已晚，小五郎斷定這是自殺案件，但光江和柯南卻認為是被人抹殺，這時，大家注意到了在建筑模型里的鑰匙，也就是說這是密室殺人事件！

次日，大家來到傳說有幽靈的飯店，園子因沒有休息好而一人留在車上休息 ，用餐結束的時候，柯南看到車子居然開始沿路向懸崖的方向下滑，柯南和小蘭急忙跑去追車子，所幸在墜落之前將園子救出。因為有了陰影，園子要走了去警察局，可是路上卻被不明人士跟蹤，道脅提議兵分兩路，小蘭和柯南將跟蹤狂制服，沒想到這個人居然是……而柯南突然意識到園子有危險，當他們趕到時，園子已經被歹徒持刀相向……