少年偵探團在兒童跑腿活動中，充當活動記錄。一行人跟在兒童小宏后面攝影，可是小宏總是亂跑，期間還曾跑進過，一幢將要拆掉的廢棄大樓里，小宏在躲過了兩次人為制造的意外后，被人擄走，柯南從記錄的中發現了蛛絲馬跡，他們來到廢棄大樓，并在地下室找到了小宏和一具尸體，這時，兇手將少年偵探團關到樓中，而外面拆除大樓已經開始，少年偵探團能否逃過一劫？

毛利蘭受母親委托，與工藤新一一起到某間酒店，調查毛利小五郎是否在外面真的很花心愛玩。而就在此時，酒店突然開始舉辦游戲，內容是20名酒店小姐排排站，由兩名客人每次各指定1-3名的小姐。先選到排在第20個的酒店小姐，同時也是該酒店第一紅牌的久美，就可以得到久美的熱吻當作獎賞。而這次參加這個游戲的是小五郎跟數學家峰正人，游戲進行得非常熱烈，可是萬萬想不到最後竟然會鬧出人命...

毛利小五郎受古董收藏家丸傳次郎之托，調查他太太丸稻子是否有外遇。結果遇到傳次郎有客人來拜訪。但是兩三個小時過去后仍然不見傳次郎的蹤影，在進入的房間后發現傳次郎已經被殺害！而房間的墻壁上也不滿了劍痕。經過調查后犯罪嫌疑人鎖定在了在小五郎之前來拜訪傳次郎的客人中。最終通過勘察現場柯南發現了死者留下了死亡訊息并最終找出了犯人。

小蘭、園子和柯南三人滑雪時，意外的碰到小蘭的小學老師米原等人，并在他們的邀請下住進了滑雪別墅里，當晚，園子和米原被人襲擊，之后還發現了遲到的杉山被人勒死的尸體，他們三個人手上分別寫著「美」「奈」「子」三個字，看到這些字下田回到自己房間躲起來，柯南和阿笠博士聯系后得知三年前杯戶小學發生過自殺案件，當時自殺的學生就叫望月美奈子。

園子和小蘭被邀請去皆川家參加情人節派對，柯南悄悄尾隨卻被發現。皆川的母親熱情招待各位，但皆川卻是一副不耐煩的樣子，他拒絕了青梅竹馬關谷香的巧克力，又對直道和若松冷嘲熱諷，狀態不佳的他決定外出透氣，他的心儀對象好美也一起跟去，突然一聲尖叫，皆川倒在了草坪上，到底是誰在情人節制造了慘劇？