柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

小蘭在去沖繩旅行的飛機上想起了一年前新一在飛機上首次處理命案的事情，當時正值深夜，飛機上所有的人都在睡覺，突然傳來一聲尖叫，一名叫大鷹的男子在廁所被人殺害，碰巧目暮警官也在飛機上，于是新一和目暮警官一起對機艙上所有可疑的人進行了調查，在尋找兇器無果后，新一想到兇器一定就在兇手身上。

在盛夏到伊豆去做海水浴時，有一個叫道脅的男子主動和園子搭訕，并邀請三人一起吃飯，期間，道脅談起了當地有名的男子殺害褐色頭發女生的事，就在這時，有人匆忙跑來說有一名褐發女子在小樹林遇害。晚上，柯南三人在等待道脅接他們共進晚餐時，園子卻遭到了不明人士的攻擊。

柯南等人參加了麻美這個自稱是新一的初戀情人，在別墅舉辦的生日聚會，因為她睡著了大家就留她一個人在別墅，剩下一群人則上街去唱卡拉OK，這時，沢井發現別墅方向發生了火災，可麻美還在屋里睡覺，所幸小蘭將門踢開救出了麻美。

園子和小蘭購物結束坐公交的時候，有一位自稱是設樂的老人坐在了小蘭旁邊，他說自己認識小蘭并打算去趟毛利偵探事務所，聊著聊著小蘭睡著了，醒來的時候老人已經離去，可是小蘭卻很擔心老人的安危，執意要去公車站找老人，這時，柯南發現小蘭的包里多了一張磁片，這張機密磁片的內容到底是什么？老人又到底去了哪里？