阿笠博士帶少年偵探團到野外去露營，可卻在回程的途中在森林里迷路，誤打誤撞來到了一個被森林環繞的古堡，所幸主人很熱情的邀請大家入住古堡，然而住在里面的間宮家族好像隱藏這什么秘密，之后，柯南在房間的密室里發現一具骷髏，就在這時，有人從背后將他打暈。

在吞口重彥被殺的瞬間柯南撿到了一條紫色的手帕，之后又發現了一個破碎的美術燈吊環，根據這兩條線索柯南展開了調查，可沒想到調查期間灰原卻被不明人士帶走，柯南以眼鏡為媒介聯系到灰原，得知她被關在了飯店內的一個酒窖里，柯南讓灰原喝下老白干，這時，在飯店外面的柯南卻看到了金恩，而在酒窖的灰原身體也正在發生變化。

柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

馬上趕到增尾家的眾人發現增尾的妻子已經被殺害了。看似是強盜殺人的事件中柯南卻從中發現了疑點，經過推理最終發現了犯人的犯罪手法在。在柯南的提醒下高木警官揭露了犯人的騙局。另一方面佐藤警官拒絕了白鳥警部的邀請轉而邀請高木警官一同吃飯就在這時出現的暮目警官卻讓高木產生了誤會。

就在警察找不到任何線索想要以自殺結案時，柯南把在案發第一現場找到的領帶別針交給警方，這就推翻了自殺的說法，但想要抓到兇手，還需要找到更加有決定性的證據。這時，柯南注意到了在案發現場發現的繩子，他突然想到什么，就跑到旁邊的枯井，一切不出他所料，兇手就是那個人，他再次將小五郎麻醉，揭秘流傳至今的五重塔傳說以及兇手！