柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

學校里最近發生了很多詭異的事情，而且教導主任在沒請假的情況下也消失了好幾天，當柯南向老師和校長問及此事時，大家也都避而不語，為調查真相少年偵探團夜探帝丹小學，附有學生名字的娃娃，移動的人體模型，窗戶后面的黑影，樓梯上的煙霧和扶手上的紅色顏料，以及自己班級里突然出現的十幾個黑影，雖然這一切看似撲朔迷離，但是真相只有一個。

柯南、小蘭和小五郎去滑雪的時候，和扮演雪女的明子以及她的替身住在了同一家旅社，期間，小蘭曾看到雪山上有雪女出沒。大家在愉快的滑雪回來后，柯南注意到一同出去的明子和洋子卻并沒有一起回來，當晚洋子邀請大家一起喝酒，明子因為咳嗽并未參加，次日，洋子跑來找小五郎說明子留下遺書自殺了，找到尸體后，柯南發現這根本就不是自殺，而是被人謀殺，兇手就是那個人！

柯南找來訂書機、剪刀和繩子后，就突然不見了蹤影，就在大家忙著找他時，一聲尖叫把所有人引到了再次被箭射穿窗戶的房間，繼而，柯南又不顧大家阻撓跑到樹林里，趁園子不注意的時候將她麻醉，借她之口指揮小蘭把兇手的殺人方法再現，將一切解釋清楚之后，就是揭穿兇手了，他就是……

某天，柯南發現有人正在搶劫運鈔車，雖然奮力追趕，但還是讓搶匪驅車逃跑，之后，警方發現搶匪的車并認定這是一起單純地搶劫事件。可事情并未就此結束，參與搶劫的兩名搶匪被殺，并在兇案現場發現了銀行職員廣田亞美的口紅，雖然亞美嫌疑最大但案件還有許多疑點，這時，柯南意識到她有危險，用發信器追蹤到達后亞美已死，而這件事的幕后黑手居然是……