在大富翁拉面王野口兵五郎的告別式上，大打出手的姊妹花野口由利與妹妹野口美紀。與野口家是世交，同時也來參加喪禮的鈴木園子，出面阻止兩人打架。就在此時，毛利蘭接到園子家里打來的電話，園子與由利竟然遭到綁架。新一與小蘭偕同刑警馬上來到野口家的公司，綁匪打電話來表示要求10億圓的鉆石當作贖金...

小蘭受邀來到園子家的別墅，參加園子的姐姐綾子大學電影社的社員的聚會。被太田邀請在雨中散步小蘭，突然遭到神秘繃帶男的襲擊，還好柯南等人趕到小蘭才免遭傷害，大家決定報警可電話卻打不通，而門外的吊橋也被人砍斷，接著大家看到繃帶怪人擄走知佳子，并森林里找了知佳子被肢解的尸體，深夜，繃帶怪人潛入小蘭房間，想要置小蘭于死地。

小五郎的師傅塩田，在劇院找到了處理威脅事件的小五郎，而此時，他們正趕上女主角祥子和男主角宇田彩排一出殉情的戲碼，可祥子卻在演戲中被真正的毒殺，當所有的嫌疑都指向和水杯有關系的館岡和中山時，塩田卻搖頭否認，期間小五郎意外受傷而離開。思考陷入瓶頸的柯南，從塩田突然談起的芥川龍之介的《蜘蛛絲》得到啟示，找出了兇手。

委托人為表示感謝，招待小五郎三人溫泉旅行，他們在搭乘湯之山縣的列車上，遇到了兩名爭吵的醫生佐藤、伊達，期間伊達曾生氣離開。換乘休息的途中，警察在與湯之山線列車路線基本相同的花之街線列車上發現尸體，柯南洞察到伊達神情怪異有犯罪嫌疑，可他是怎么樣在兩趟不一樣的列車上游走殺人的？

毛利蘭受母親委托，與工藤新一一起到某間酒店，調查毛利小五郎是否在外面真的很花心愛玩。而就在此時，酒店突然開始舉辦游戲，內容是20名酒店小姐排排站，由兩名客人每次各指定1-3名的小姐。先選到排在第20個的酒店小姐，同時也是該酒店第一紅牌的久美，就可以得到久美的熱吻當作獎賞。而這次參加這個游戲的是小五郎跟數學家峰正人，游戲進行得非常熱烈，可是萬萬想不到最後竟然會鬧出人命...