阿笠博士帶少年偵探團到野外去露營，可卻在回程的途中在森林里迷路，誤打誤撞來到了一個被森林環繞的古堡，所幸主人很熱情的邀請大家入住古堡，然而住在里面的間宮家族好像隱藏這什么秘密，之后，柯南在房間的密室里發現一具骷髏，就在這時，有人從背后將他打暈。

柯南在死者村西真美家發現了四處疑點，在少年偵探隊的提醒和暗示下，高木終于知道了案件的真相，大家找到真兇用證據讓他承認罪行。而另一邊，杯戶美術館則即將在市民的矚目和阿笠博士的熱帶彩虹炸彈中爆破，可佐藤警官和東田還在美術館內，情況危急，佐藤警官真的會葬身美術館嗎？

柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

某天，小五郎收到一封請求信，一個叫中村操的人說他搬進繼承的別墅之后，就碰到很多詭異的事情，到達后，柯南發現這個別墅確實充滿謎團，大門扶手缺少的雕像，別墅里隨處可見動物時鐘，所有數字型時鐘相同的刮痕，在屋頂的閣樓里好像有人，跟十年前疾風竊盜集團有關的新聞資料，高爾球袋上的DEMON字樣，另外，還有從鴿子時鐘里出來的恐怖妖怪，解開這些謎團的鑰匙在哪里呢？

因為柯南猜對了海豚旅行團所出的謎題，于是，為三人贏得了一次免費乘坐交響樂號去小笠原的機會，能登上這艘船的只有十名乘客，在登記途中，小五郎碰見了老警察鮫崎，但聽乘務員說這艘船上還有第三名偵探，小蘭和柯南也無意中發現了這次活動的組織古川，夜晚，大家聚在一起討論此次前來的乘客，當聽到葉才三這個名字時，每個人都面露驚訝之色。